Como você poderia usar a reação de Grignard sobre um aldeído ou uma cetona para sintetizar os seguintes compostos?
Difenilmetanol

Passo 1

O objetivo é sintetizar o álcool secundário difenilmetanol, isto é (\mathrm{C_6H_5})_2CHOH, usando a reação de Grignard em um aldeído ou cetona. O conteúdo-chave é a adição nucleofílica de um reagente de Grignard a um grupo carbonila seguida de hidrólise ácida.

Passo 2

Em síntese retrosintética, desconectamos a ligação C–O do álcool alvo e identificamos que o precursor carbonílico deve ser o benzaldeído \mathrm{C_6H_5CHO}, enquanto o nucleófilo Grignard será o fenil-magnesium brometo \mathrm{C_6H_5MgBr}.

Passo 3

Preparamos o reagente de Grignard reagindo bromobenzeno com magnésio em éter anidro:
\mathrm{C_6H_5Br} + \mathrm{Mg} \xrightarrow{\text{éter anidro}} \mathrm{C_6H_5MgBr}.é

Passo 4

Adicionamos então benzaldeído frio à suspensão de \mathrm{C_6H_5MgBr}. O nucleófilo fenil ataca o carbono carbonílico, formando o alcóxido de magnésio:
\mathrm{C_6H_5MgBr} + \mathrm{C_6H_5CHO} \longrightarrow (\mathrm{C_6H_5})_2CHOMgBr.

Passo 5

Por fim, realizamos a hidrólise ácida do alcóxido de magnésio para liberar o álcool:
(\mathrm{C_6H_5})_2CHOMgBr + \mathrm{H_3O^+} \longrightarrow (\mathrm{C_6H_5})_2CHOH + \mathrm{MgBrOH}.

Resposta

\mathrm{C_6H_5Br} + \mathrm{Mg} \xrightarrow{\text{éter anidro}} \mathrm{C_6H_5MgBr}é
\mathrm{C_6H_5MgBr} + \mathrm{C_6H_5CHO} \longrightarrow (\mathrm{C_6H_5})_2CHOMgBr
(\mathrm{C_6H_5})_2CHOMgBr + \mathrm{H_3O^+} \longrightarrow (\mathrm{C_6H_5})_2CHOH

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