Que reação SN 2 de cada par seguinte você espera que seja mais rápida num solvente prótico? Justifique sua resposta.
(i) CH3 CH2 CH2 Cl+CH3 CH2 O^- CH3 CH2 CH2 OCH2 CH3+Cl^-ou
(ii) CH3 CH2 CH2 Cl+CH3 CH2 S^- CH3 CH2 CH2 SCH2 CH3+Cl^-

Passo 1

O enunciado pede para comparar a velocidade de duas reações do tipo SN2 em solvente prótico:
(i) nucleófilo CH3CH2O^- atacando CH3CH2CH2Cl
(ii) nucleófilo CH3CH2S^- atacando CH3CH2CH2Cl
O tema é entender como o solvente prótico afeta a nucleofilicidade de ânions oxigenados versus sulfurados.

Passo 2

Em mecanismo SN2, a velocidade depende fortemente da força com que o nucleófilo ataca o carbono saturado. Num solvente prótico, há moléculas de solvente capazes de formar ligações de hidrogênio com o nucleófilo, “cercando” o ânion e diminuindo sua reatividade.

Passo 3

Ânions pequenos e altamente carregados, como RO^-, são muito bem solvados por ligações de hidrogênio (solvatação forte), o que reduz sua disponibilidade para atacar o eletrofílico. Ânions maiores e mais polares, como RS^-, são menos solvados em solvente prótico, pois a carga está mais espalhada e há menor afinidade para H-bonding.

Passo 4

Menos solvatação to nucleófilo “livre” ataca mais facilmente. Logo, em solvente prótico vale a ordem
RS^- > RO^-
em nucleofilicidade. Como CH3CH2S^- é menos solvado e, portanto, mais nucleofílico que CH3CH2O^- em meio prótico, a reação (ii) será a mais rápida.

Resposta

(ii) CH3CH2CH2Cl + CH3CH2S^- to CH3CH2CH2SCH2CH3 + Cl^-, pois RS^- é menos solvado e mais nucleofílico que RO^- em solvente prótico.

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