Que reação
de cada par seguinte você espera que seja mais rápida num solvente prótico? Justifique sua resposta.
(i)
ou
(ii)
(i)
(ii)
Passo 1
O enunciado pergunta qual das duas reações de substituição nucleofílica bimolecular (
) será mais rápida em um solvente prótico. Em ambos os casos o substrato é o
-bromopropano em
mol e o nucleófilo é o metóxido. A única diferença é a concentração de metóxido:
mol em (i) versus
mol em (ii). Para resolver vamos usar a cinética de reações
e comentar o efeito de solventes próticos sobre o nucleófilo.
Passo 2
A cinética característica de um
é de segunda ordem, com lei de velocidade
Em solvente prótico o ânion metóxido fica fortemente solvado (logo menos reativo), mas isso afeta igualmente os dois casos, não mudando a ordem ou dependência em
.
Passo 3
Comparando as duas velocidades iniciais:
Logo
isto é, o caso (ii) ocorre duas vezes mais rápido que (i).
Resposta
A reação (ii) é mais rápida, pois dobrar a concentração do nucleófilo em um
(mesmo em solvente prótico) dobra a velocidade da reação.