Que reação SN 2 de cada par seguinte você espera que seja mais rápida num solvente prótico? Justifique sua resposta.
(i) CH3 CH2 CH2 Br(1,0 mol / L)+CH3 O^-(1,0 mol / L) CH3 CH2 CH2 OCH3+Br^-ou
(ii) CH3 CH2 CH2 Br(1,0 mol / L)+CH3 O^-(2,0 mol / L) CH3 CH2 CH2 OCH3+Br^-

Passo 1

O enunciado pergunta qual das duas reações de substituição nucleofílica bimolecular ( ) será mais rápida em um solvente prótico. Em ambos os casos o substrato é o -bromopropano em mol e o nucleófilo é o metóxido. A única diferença é a concentração de metóxido: mol em (i) versus mol em (ii). Para resolver vamos usar a cinética de reações e comentar o efeito de solventes próticos sobre o nucleófilo.

Passo 2

A cinética característica de um SN2 é de segunda ordem, com lei de velocidade
v = k,[RBr],[CH3O^-],
Em solvente prótico o ânion metóxido fica fortemente solvado (logo menos reativo), mas isso afeta igualmente os dois casos, não mudando a ordem ou dependência em [CH3O^-].

Passo 3

Comparando as duas velocidades iniciais:
v(i) = k times (1,0)times(1,0) = k,, v(ii) = k times (1,0)times(2,0) = 2k,
Logo
v(ii) = 2,v(i),,
isto é, o caso (ii) ocorre duas vezes mais rápido que (i).

Resposta

A reação (ii) é mais rápida, pois dobrar a concentração do nucleófilo em um SN2 (mesmo em solvente prótico) dobra a velocidade da reação.

Exercícios relacionados