A reação do 1,2,3-tribromo-5-nitrobenzeno com etóxido de sódio
em etanol deu um único produto,
, em rendimento quantitativo. Sugira uma estrutura razoável para esse composto e explique a regioquímica da reação.
Passo 1
Beleza, vamos lá! Temos um exercício de química orgânica que envolve a reação de 1,2,3-tribromo-5-nitrobenzeno com etóxido de sódio (NaOCH₂CH₃) em etanol, formando um único produto com a fórmula molecular C₈H₇Br₂NO₃. Nosso objetivo é sugerir uma estrutura razoável para esse composto e explicar como a regioquímica dessa reação funciona. Para resolver isso, vamos precisar entender um pouco sobre reações de substituição aromática nucleofílica e como grupos eletronegativos, como o nitro, influenciam essas reações.
Passo 2
Primeiro, vamos desenhar o 1,2,3-tribromo-5-nitrobenzeno. Imagine um anel benzênico com três brominas nos carbonos 1, 2 e 3, e um grupo nitro (NO₂) no carbono 5.
Passo 3
Agora, vamos falar sobre o reagente: o etóxido de sódio (NaOCH₂CH₃). Ele é uma base forte e também um nucleófilo. Em solvente alcoólico, como o etanol, ele pode reagir com o anel benzênico substituído.
Passo 4
Sabemos que halogenetos de arila, como os bromados, podem passar por reações de substituição aromática nucleofílica (SNAr), especialmente quando há grupos eletronegativos como o nitro no anel. O grupo nitro puxa a densidade eletrônica do anel, tornando os carbonos adjacentes mais positivos e, portanto, mais suscetíveis ao ataque nucleofílico.
Passo 5
Na nossa molécula inicial, temos três bromos nos carbonos 1, 2 e 3, e o grupo nitro no 5. O grupo nitro está no carbono 5, então os carbonos 4 e 6 são os mais ativados eletronicamente para a substituição, mas como não há substituintes nesses carbonos, olhamos para os bromos já presentes.
Passo 6
O etóxido de sódio vai atacar um dos carbonos bromados, substituindo o bromo por um grupo etoxi (OCH₂CH₃). Como queremos um único produto, isso indica que provavelmente apenas um dos bromos será substituído de forma preferencial devido à orientação eletrônica causada pelo grupo nitro.
Passo 7
Considerando a posição do grupo nitro, a substituição mais favorecida ocorre no carbono que conduz a maior estabilidade intermediária durante o mecanismo SNAr. Isso geralmente acontece no carbono orto ou para ao grupo eletronegativo. No nosso caso, o grupo nitro está no carbono 5, então a substituição mais fácil será no carbono 4 ou 6.
Passo 8
Vamos supor que o ataque nucleofílico ocorre no carbono 4. Isso substitui o bromo no carbono 4 por um grupo etoxi, resultando em um composto com dois bromos restantes nos carbonos 1 e 3, um grupo nitro no 5 e um grupo etoxi no 4.
Passo 9
Vamos verificar a fórmula molecular: C₈H₇Br₂NO₃. Nosso produto tem:
- Anel benzênico: C₆H₃
- Dois bromos: Br₂
- Grupo nitro: NO₂
- Grupo etoxi: OCH₂CH₃ (C₂H₅O)
Somando tudo: C₆H₃ + C₂H₅O + Br₂ + NO₂ = C₈H₇Br₂NO₃. Confere!
Resposta
O composto formado é o 4-etoxi-1,2,3-tribromo-5-nitrobenzeno. A regioquímica da reação ocorre porque o grupo nitro desativa o anel benzênico e direciona a substituição nucleofílica para a posição que gera maior estabilidade no intermediário, resultando na substituição preferencial do bromo no carbono 4.