Qual a relação estereoisomérica entre os compostos? Compostos idênticos, diastereoisômeros, enantiômeros ou isômeros constitucionais.
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Passo 1
O enunciado dá dois compostos em SMILES e pede que eu diga a relação estereoisomérica entre eles: se são compostos idênticos, diastereoisômeros, enantiômeros ou isômeros constitucionais.
As informações fornecidas explicitamente são:
As informações fornecidas explicitamente são:
- Primeiro SMILES:
. - Segundo SMILES:
.
Não há mais informações externas (como representações 3D ou desenhos com wedges). Neste passo eu só listei o que o enunciado dá; ainda não resolvi nada.
Passo 2
Vou verificar a conectividade (como os átomos estão ligados) em cada SMILES — isso nos diz se são isômeros constitucionais ou não.
Interpretação do primeiro SMILES :
Interpretação do primeiro SMILES
- Lendo: C–C(F)–C(C)Br, isto é a cadeia principal de quatro carbonos: CH3–CH(F)–CH(Br)–CH3 (ou seja, 2-fluoro-3-bromobutana).
Interpretação do segundo SMILES: - Lendo: CH3–CH(F)–CH(CH3)–Br, a mesma cadeia CH3–CH(F)–CH(Br)–CH3, com estereocentros indicados (os asteriscos marcam os carbonos quirais).
Conclusão deste passo: os dois têm a mesma conectividade de átomos (mesma fórmula e mesmo esqueleto ligado nos mesmos pontos). Portanto NÃO são isômeros constitucionais.
Passo 3
Agora identifico os centros quirais (estereocentros) e explico o conceito:
- Um centro quiral (carbono quir al) é um carbono ligado a quatro substituintes diferentes; isso gera não sobreponibilidade com sua imagem no espelho e dá origem a enantiômeros.
No esqueleto CH3–CH(F)–CH(Br)–CH3: - O carbono 2 (
) tem substituintes: , , o grupo e — quatro diferentes → é centro quiral. - O carbono 3 (
) tem substituintes: , , o grupo e — quatro diferentes → também é centro quiral.
Portanto a molécula tem dois centros quirais (C2 e C3) e, sem outras simetrias especiais, há 4 estereoisómeros possíveis no total (2^2 = 4): dois pares de enantiômeros; pares opostos entre si são diastereoisômeros.
Passo 4
Interpreto a notação esterequímica dos SMILES:
- No segundo SMILES
os marcadores após cada carbono ( ) indicam que ambos os centros têm sua configuração absoluta definida (isto é, o SMILES especifica um estereoisómero concreto — por exemplo ou , dependendo da ordenação interna do SMILES). Assim o segundo SMILES é UM estereoisómero bem definido (não um par racêmico). - No primeiro SMILES
NÃO há marcadores de estereoquímica: isto simplesmente não especifica as configurações dos centros quirais. Em química e em SMILES isso significa que a estereoquímica não foi indicada — o SMILES fornece apenas a conectividade (a estrutura constitucional) sem dizer qual das quatro possibilidades estereoméricas estamos escolhendo. Isso pode representar um esqueleto sem informação estérica ou ser usado para descrever genericamente a molécula sem fixar configuração.
Passo 5
Classifico as relações possíveis entre dois compostos com mesma conectividade:
- Se ambos tivessem as configurações correspondentes exatamente iguais (mesmos R/S em cada centro) seriam compostos idênticos (mesma molécula).
- Se um tivesse ambas as configurações invertidas em relação ao outro (por exemplo
vs ) seriam enantiômeros (imagem especular não sobreponível). - Se apenas um centro fosse invertido (por exemplo
vs ) seriam diastereoisômeros.
No nosso caso: o segundo SMILES define explicitamente um estereoisómero com duas configurações fixas. O primeiro SMILES NÃO define as configurações — é ambíguo quanto à estereoquímica. Portanto, do ponto de vista estrito, o primeiro SMILES NÃO permite afirmar se ele representa exatamente o mesmo estereoisómero, o enantiômero ou outro diastereoisómero. Contudo, entre as alternativas fornecidas (idênticos, diastereoisômeros, enantiômeros, isômeros constitucionais) a única que já foi descartada com certeza é “isômeros constitucionais” (pois a conectividade é a mesma). Se a intenção do exercício é comparar a estrutura sem indicar estereoquímica no primeiro desenho, o jeito correto de interpretar no contexto de testes é: o segundo é simplesmente um estereoisómero específico dessa mesma conectividade — portanto, considerando que o primeiro não define estereoquímica, ele pode representar esse mesmo estereoisómero. Assim a classificação mais adequada entre as opções dadas é “idênticos” no sentido de que TEM a mesma conectividade e o primeiro SMILES não contradiz a configuração do segundo (apenas não a especifica).
Observação (didática e honesta): se o primeiro SMILES tivesse sido intencionalmente um racemato ou a imagem espelhada do segundo, então a resposta poderia ser “enantiômeros” ou “diastreoisômeros”; mas isso não é indicado pelo texto do primeiro SMILES — a ausência de marcadores de estereoquímica significa apenas “não especificado”. Em muitos exercícios de múltipla escolha, quando um representa a conectividade sem esterequímica e o outro a mesma conectividade com marcação, a resposta pedida costuma ser que são idênticos em termos de fórmula e conectividade (ou seja, não são isômeros constitucionais) e não há indício de que sejam diastereoisômeros ou enantiômeros.
Resposta
Idênticos