Representar as projeções de Fischer para os compostos a seguir, designando as configurações R/S para os centros estereogênicos, os pares de enantiômeros, diastereoisômeros e compostos meso, quando for o caso.
Passo 1
O enunciado pede as projeções de Fischer dos oito estereoisômeros de
, que tem três centros estereogênicos (carbonos
,
e
). Vamos usar projeções de Fischer para representar cada combinação de
e
nos ramos horizontais e depois determinar as configurações R/S de cada centro. Em seguida identificaremos os pares de enantiômeros, os diastereoisômeros e verificaremos se há algum composto meso.
Passo 2
Identificação dos centros estereogênicos e prioridades:
. Carbono
(
): substituintes
(
), cadeia para baixo (
,
),
(
),
(
).
. Carbono
(
): substituintes
(
), cadeia para baixo (
,
), cadeia para cima (
,
),
(
).
. Carbono
(
): substituintes
(
), cadeia para cima (
,
),
(
),
(
).
Em Fischer, está sempre em horizontal (projetando para frente), logo a configuração real é o inverso do sentido
observado no plano.
Em Fischer,
Passo 3
Projeções de Fischer dos oito estereoisômeros. Nos centros
,
,
colocamos horizontalmente
ou
. Em cada diagrama, o carbono
está acima, o
abaixo:
I) todas as
à esquerda (LLL)
II) LLR
III) LRL
IV) LRR
V) RLL
VI) RLR
VII) RRL
VIII) RRR
Passo 4
Configurações R/S em cada centro, usando as regras do Passo
e invertendo o sentido
por H em horizontal:
– Centros e
:
à esquerda
R; à direita
S.
– Centro :
à direita
R; à esquerda
S.
Aplicando isso aos oito casos:
I) LLL
II) LLR
III) LRL
IV) LRR
V) RLL
VI) RLR
VII) RRL
VIII) RRR
– Centros
– Centro
Aplicando isso aos oito casos:
I) LLL
II) LLR
III) LRL
IV) LRR
V) RLL
VI) RLR
VII) RRL
VIII) RRR
Passo 5
Pares de enantiômeros (todos os três centros invertidos):
I
VIII
II
VII
III
VI
IV
V
Passo 6
Diastereoisômeros: quaisquer dois estereoisômeros que não sejam idênticos nem enantiômeros. Cada isômero tem
diastereoisômeros entre os demais sete.
Passo 7
Meso: não há composto meso, pois as extremidades
e
são diferentes, não permitindo plano de simetria interno.
Resposta
Foram desenhadas as oito projeções de Fischer (I a VIII), com configurações:
I LLL
II LLR
III LRL
IV LRR
V RLL
VI RLR
VII RRL
VIII RRR
Enantiômeros: ,
,
,
.
Cada isômero tem diastereoisômeros.
Não há meso.
I LLL
II LLR
III LRL
IV LRR
V RLL
VI RLR
VII RRL
VIII RRR
Enantiômeros:
Cada isômero tem
Não há meso.