Representar as projeções de Fischer para os compostos a seguir, designando as configurações R/S para os centros estereogênicos, os pares de enantiômeros, diastereoisômeros e compostos meso, quando for o caso.
CH3-CHOH-CHOH-CHOH-CH2 OH

Passo 1

O enunciado pede as projeções de Fischer dos oito estereoisômeros de CH3!!CHOH!!CHOH!!CHOH!!CH2OH , que tem três centros estereogênicos (carbonos 2, 3 e 4). Vamos usar projeções de Fischer para representar cada combinação de OH e H nos ramos horizontais e depois determinar as configurações R/S de cada centro. Em seguida identificaremos os pares de enantiômeros, os diastereoisômeros e verificaremos se há algum composto meso.

Passo 2

Identificação dos centros estereogênicos e prioridades:
1. Carbono 2 ( C2): substituintes OH ( 1), cadeia para baixo ( CHOHCHOHCH2OH, 2), CH3 ( 3), H ( 4).
2. Carbono 3 ( C3): substituintes OH ( 1), cadeia para baixo ( CHOHCH2OH, 2), cadeia para cima ( CH3CHOH, 3), H ( 4).
3. Carbono 4 ( C4): substituintes OH ( 1), cadeia para cima ( CHOHCHOHCH3, 2), CH2OH ( 3), H ( 4).
Em Fischer, H está sempre em horizontal (projetando para frente), logo a configuração real é o inverso do sentido 1to 2to 3 observado no plano.

Passo 3

Projeções de Fischer dos oito estereoisômeros. Nos centros 2, 3, 4 colocamos horizontalmente OH ou H. Em cada diagrama, o carbono 2 está acima, o 4 abaixo:
I) todas as OH à esquerda (LLL)
& & CH3 & & | OH &-!C2^*!-& H & & | OH &-!C3^*!-& H & & | OH &-!C4^*!-& H & & | & & CH2OH
II) LLR
& & CH3 & & | OH &-!C2^*!-& H & & | OH &-!C3^*!-& H & & | H &-!C4^*!-& OH & & | & & CH2OH
III) LRL
& & CH3 & & | OH &-!C2^*!-& H & & | H &-!C3^*!-& OH & & | OH &-!C4^*!-& H & & | & & CH2OH
IV) LRR
& & CH3 & & | OH &-!C2^*!-& H & & | H &-!C3^*!-& OH & & | H &-!C4^*!-& OH & & | & & CH2OH
V) RLL
& & CH3 & & | H &-!C2^*!-& OH & & | OH &-!C3^*!-& H & & | OH &-!C4^*!-& H & & | & & CH2OH
VI) RLR
& & CH3 & & | H &-!C2^*!-& OH & & | OH &-!C3^*!-& H & & | H &-!C4^*!-& OH & & | & & CH2OH
VII) RRL
& & CH3 & & | H &-!C2^*!-& OH & & | H &-!C3^*!-& OH & & | OH &-!C4^*!-& H & & | & & CH2OH
VIII) RRR
& & CH3 & & | H &-!C2^*!-& OH & & | H &-!C3^*!-& OH & & | H &-!C4^*!-& OH & & | & & CH2OH

Passo 4

Configurações R/S em cada centro, usando as regras do Passo 2 e invertendo o sentido 1to 2to 3 por H em horizontal:
– Centros 2 e 3: OH à esquerda to R; à direita to S.
– Centro 4: OH à direita to R; à esquerda to S.
Aplicando isso aos oito casos:
I) LLL to (R2,R3,S4)
II) LLR to (R2,R3,R4)
III) LRL to (R2,S3,S4)
IV) LRR to (R2,S3,R4)
V) RLL to (S2,R3,S4)
VI) RLR to (S2,R3,R4)
VII) RRL to (S2,S3,S4)
VIII) RRR to (S2,S3,R4)

Passo 5

Pares de enantiômeros (todos os três centros invertidos):
bul<=t I (R,R,S) rightarrow VIII (S,S,R) bul<=t II (R,R,R) rightarrow VII (S,S,S) bul<=t III (R,S,S) rightarrow VI (S,R,R) bul<=t IV (R,S,R) rightarrow V (S,R,S)

Passo 6

Diastereoisômeros: quaisquer dois estereoisômeros que não sejam idênticos nem enantiômeros. Cada isômero tem 6 diastereoisômeros entre os demais sete.

Passo 7

Meso: não há composto meso, pois as extremidades CH3 e CH2OH são diferentes, não permitindo plano de simetria interno.

Resposta

Foram desenhadas as oito projeções de Fischer (I a VIII), com configurações:
I LLL = (R,R,S)
II LLR = (R,R,R)
III LRL = (R,S,S)
IV LRR = (R,S,R)
V RLL = (S,R,S)
VI RLR = (S,R,R)
VII RRL = (S,S,S)
VIII RRR = (S,S,R)
Enantiômeros: (Iapprox VIII), (IIapprox VII), (IIIapprox VI), (IVapprox V).
Cada isômero tem 6 diastereoisômeros.
Não há meso.

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