- Represente duas conformações de cadeira diferentes para o trans-1,4-dimetilcicloexano e classifique as posições como axial e equatorial.
Passo 1
O enunciado pede que a gente desenhe as duas conformações de cadeira do trans-
-dimetilcicloexano e identifique em cada uma dos carbonos substituídos (
e
) se o metila está em posição axial ou em posição equatorial. Vamos usar os conceitos de conformação de cadeira de ciclohexano, de posições axiais/equatoriais e de isomeria trans (substituintes em faces opostas).
Passo 2
Num ciclohexano em conformação de cadeira, em cada átomo de carbono há um substituinte axial (perpendicular ao “eixo” da cadeira) e um equatorial (aproximadamente no plano tangencial à cadeira). Para o isômero trans-
temos um metila em
e outro em
em faces opostas da cadeira; se
está “para cima”, então
estará “para baixo”.
Passo 3
Conformação A (mais estável – diequatorial):
- Em
o metila ocupa a posição equatorial voltada para cima (eq ). - Em
o metila ocupa a posição equatorial voltada para baixo (eq ).
Classificação:
–Me em equatorial
–Me em equatorial
Passo 4
Conformação B (flip de cadeira – diaxial):
- Após o flip, o que era eq
em passa a ser axial . - O que era eq
em passa a ser axial .
Classificação:
–Me em axial
–Me em axial
Resposta
Conformação A (diequatorial):
–Me eq
–Me eq
Conformação B (diaxial):
–Me ax
–Me ax