Represente as fórmulas estruturais para os seguintes compostos:
2-cloro-2-metiloxirano

Passo 1

O enunciado pede: representar as fórmulas estruturais do composto chamado “2-cloro-2-metiloxirano”.
Informações dadas pelo nome que preciso usar:
  • O nome do composto é “2-cloro-2-metiloxirano”.
  • O que é pedido: representar a(s) fórmula(s) estrutural(is) desse composto (ou seja, mostrar como os átomos estão ligados).
  • Dados implícitos que vêm do nome: há um anel oxirano (um anel de três membros contendo um oxigênio) e no carbono 2 há um substituinte cloro e um substituinte metila.

Passo 2

O que é um oxirano (estrutura do anel) — explicando como pensar na prova.
Um “oxirano” é um epóxido: um anel de três membros formado por dois carbonos e um oxigênio. Imagine um triângulo cujos vértices são, em ordem, O — C — C, com as ligações entre eles formando o anel. Cada carbono do anel liga-se também a hidrogênios ou a substituintes externos. Não usei jargão: pense num triângulo pequeno em que um vértice é oxigênio e os outros dois são carbonos.

Passo 3

Numeração do anel — regra prática necessária para entender o nome.
Na nomenclatura do oxirano (IUPAC usual), o oxigênio recebe o número 1 e os carbonos do anel recebem os números 2 e 3. Assim, “2-cloro-2-metiloxirano” significa que ambos os substituintes (Cl e CH3) estão no carbono numerado como 2 (um dos carbonos do anel).

Passo 4

Interpretando “2-cloro-2-metil”: o que isso significa para as ligações do carbono 2.
  • O carbono 2 está no anel e, por isso, já faz duas ligações: uma ao oxigênio (ligação C2–O) e outra ao carbono 3 (ligação C2–C3).
  • O nome diz que sobre esse mesmo carbono incidem um átomo de cloro (Cl) e um grupo metila (CH3). Cada um ocupa uma ligação adicional.
  • Carbono faz sempre 4 ligações; então no carbono 2 as quatro ligações são: a O, a C3, a Cl e ao C do grupo CH3. Logo, nesse carbono 2 não há hidrogênios (todos os 4 lugares já ocupados).

Passo 5

Determinação da fórmula molecular rápida (útil para conferir):
  • Há 3 carbonos no total (dois do anel + o metil).
  • Hidrogênios: o carbono 2 não tem H; o outro carbono do anel (C3) é um \mathrm{CH_2} (tem 2 H); o grupo metila tem 3 H. Total de H = 2+3=5.
  • Há um átomo de Cl e um O. Portanto a fórmula molecular é \mathrm{C_3H_5ClO}. Isso é apenas uma checagem; não substitui o desenho estrutural.

Passo 6

Como desenhar a fórmula estrutural — passo a passo para você reproduzir na prova (três representações úteis).
  1. Descrição do esqueleto (fácil de desenhar à mão): desenhe um pequeno triângulo. Coloque o oxigênio em um vértice (vértice superior, por exemplo). Os outros dois vértices são os carbonos do anel. No vértice correspondente ao carbono 2 (escolha o vértice direito), desenhe dois ramos: um átomo Cl e um grupo CH3. No vértice esquerdo (carbono 3) coloque dois hidrogênios ( \mathrm{CH_2}). Isso representa o anel O–C2–C3 com C2 substituído por Cl e CH3.
  2. Fórmula condensada (modo rápido de escrever): uma forma prática de registrar a conectividade do anel é escrever, indicando que se trata de um anel O–C–C, que o carbono 2 tem Cl e Me: \mathrm{ClC(CH_3)CH_2O} (a leitura deve ser feita entendendo que os três átomos estão ciclicamente ligados: O–C(Cl)(CH_3)–CH_2–O).
  3. Diagrama ASCII simples (para você copiar na prova se não houver figura):
    O
    / \
    C2 C3
    | \
    Cl CH3
    (e o C3 é \mathrm{CH_2})
Nessa figura: O está ligado a C2 e C3; C2 está ligado a Cl e a CH3 (e não tem H); C3 é \mathrm{CH_2}.

Passo 7

Observações finais para a prova (dicas práticas):
  • Ao desenhar à mão, destaque que C2 não tem H (isso aparece porque há dois substituintes).
  • Se pedirem a fórmula condensada ou a fórmula molecular, use respectivamente \mathrm{ClC(CH_3)CH_2O} (com interpretação cíclica) e \mathrm{C_3H_5ClO}.
  • Se precisarem da representação em linha (SMILES) num computador, uma possível escrita é “C(C)(Cl)1CO1” — mas na prova manuscrita o desenho do triângulo com O e os substituintes é suficiente e mais claro.

Resposta

Diagrama esquemático (bond-line/ASCII):
O
/
C2 C3
|
Cl CH3
onde C3 = CH2 (ou seja, anel O–C2–C3 com C2 ligado a Cl e CH3)
Fórmula condensada (interpretando o ciclo O–C–C):
\mathrm{ClC(CH_3)CH_2O}
Fórmula molecular:
\mathrm{C_3H_5ClO}

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