Represente as fórmulas estruturais para os seguintes compostos:
2-cloro-2-metiloxirano
2-cloro-2-metiloxirano
Passo 1
O enunciado pede: representar as fórmulas estruturais do composto chamado “2-cloro-2-metiloxirano”.
Informações dadas pelo nome que preciso usar:
Informações dadas pelo nome que preciso usar:
- O nome do composto é “2-cloro-2-metiloxirano”.
- O que é pedido: representar a(s) fórmula(s) estrutural(is) desse composto (ou seja, mostrar como os átomos estão ligados).
- Dados implícitos que vêm do nome: há um anel oxirano (um anel de três membros contendo um oxigênio) e no carbono 2 há um substituinte cloro e um substituinte metila.
Passo 2
O que é um oxirano (estrutura do anel) — explicando como pensar na prova.
Um “oxirano” é um epóxido: um anel de três membros formado por dois carbonos e um oxigênio. Imagine um triângulo cujos vértices são, em ordem, O — C — C, com as ligações entre eles formando o anel. Cada carbono do anel liga-se também a hidrogênios ou a substituintes externos. Não usei jargão: pense num triângulo pequeno em que um vértice é oxigênio e os outros dois são carbonos.
Um “oxirano” é um epóxido: um anel de três membros formado por dois carbonos e um oxigênio. Imagine um triângulo cujos vértices são, em ordem, O — C — C, com as ligações entre eles formando o anel. Cada carbono do anel liga-se também a hidrogênios ou a substituintes externos. Não usei jargão: pense num triângulo pequeno em que um vértice é oxigênio e os outros dois são carbonos.
Passo 3
Numeração do anel — regra prática necessária para entender o nome.
Na nomenclatura do oxirano (IUPAC usual), o oxigênio recebe o número 1 e os carbonos do anel recebem os números 2 e 3. Assim, “2-cloro-2-metiloxirano” significa que ambos os substituintes (Cl e CH3) estão no carbono numerado como 2 (um dos carbonos do anel).
Na nomenclatura do oxirano (IUPAC usual), o oxigênio recebe o número 1 e os carbonos do anel recebem os números 2 e 3. Assim, “2-cloro-2-metiloxirano” significa que ambos os substituintes (Cl e CH3) estão no carbono numerado como 2 (um dos carbonos do anel).
Passo 4
Interpretando “2-cloro-2-metil”: o que isso significa para as ligações do carbono 2.
- O carbono 2 está no anel e, por isso, já faz duas ligações: uma ao oxigênio (ligação C2–O) e outra ao carbono 3 (ligação C2–C3).
- O nome diz que sobre esse mesmo carbono incidem um átomo de cloro (Cl) e um grupo metila (CH3). Cada um ocupa uma ligação adicional.
- Carbono faz sempre 4 ligações; então no carbono 2 as quatro ligações são: a O, a C3, a Cl e ao C do grupo CH3. Logo, nesse carbono 2 não há hidrogênios (todos os 4 lugares já ocupados).
Passo 5
Determinação da fórmula molecular rápida (útil para conferir):
- Há 3 carbonos no total (dois do anel + o metil).
- Hidrogênios: o carbono 2 não tem H; o outro carbono do anel (C3) é um
(tem 2 H); o grupo metila tem 3 H. Total de H = . - Há um átomo de Cl e um O. Portanto a fórmula molecular é
. Isso é apenas uma checagem; não substitui o desenho estrutural.
Passo 6
Como desenhar a fórmula estrutural — passo a passo para você reproduzir na prova (três representações úteis).
-
Descrição do esqueleto (fácil de desenhar à mão): desenhe um pequeno triângulo. Coloque o oxigênio em um vértice (vértice superior, por exemplo). Os outros dois vértices são os carbonos do anel. No vértice correspondente ao carbono 2 (escolha o vértice direito), desenhe dois ramos: um átomo Cl e um grupo CH3. No vértice esquerdo (carbono 3) coloque dois hidrogênios (
). Isso representa o anel O–C2–C3 com C2 substituído por Cl e CH3. -
Fórmula condensada (modo rápido de escrever): uma forma prática de registrar a conectividade do anel é escrever, indicando que se trata de um anel O–C–C, que o carbono 2 tem Cl e Me:
(a leitura deve ser feita entendendo que os três átomos estão ciclicamente ligados: O–C(Cl)(CH_3)–CH_2–O). -
Diagrama ASCII simples (para você copiar na prova se não houver figura):O
/ \
C2 C3
| \
Cl CH3
(e o C3 é)
Nessa figura: O está ligado a C2 e C3; C2 está ligado a Cl e a CH3 (e não tem H); C3 é
.
Passo 7
Observações finais para a prova (dicas práticas):
- Ao desenhar à mão, destaque que C2 não tem H (isso aparece porque há dois substituintes).
- Se pedirem a fórmula condensada ou a fórmula molecular, use respectivamente
(com interpretação cíclica) e . - Se precisarem da representação em linha (SMILES) num computador, uma possível escrita é “C(C)(Cl)1CO1” — mas na prova manuscrita o desenho do triângulo com O e os substituintes é suficiente e mais claro.
Resposta
Diagrama esquemático (bond-line/ASCII):
O
/
C2 C3
|
Cl CH3
onde C3 = CH2 (ou seja, anel O–C2–C3 com C2 ligado a Cl e CH3)
O
/
C2 C3
|
Cl CH3
onde C3 = CH2 (ou seja, anel O–C2–C3 com C2 ligado a Cl e CH3)
Fórmula condensada (interpretando o ciclo O–C–C):
Fórmula molecular: