Represente o produto para cada uma das reações
2:
®-2-Bromo-hexano e hidróxido de sódio
®-2-Bromo-hexano e hidróxido de sódio
Passo 1
O enunciado pede a substituição nucleofílica bimolecular (
) de
-2-bromohexano por hidróxido de sódio. Em um
o nucleófilo ataca o carbono ligado ao haleto pelo lado oposto (backside), ocorrendo inversão absoluta de configuração. Para fazer a representação do produto vamos precisar:
– Identificar o centro quiral (C-2) no ®-2-bromohexano.
– Aplicar o mecanismo concertado de , que gera inversão de ® para (S).
– Escrever o produto como (S)-2-hexanol.
– Identificar o centro quiral (C-2) no ®-2-bromohexano.
– Aplicar o mecanismo concertado de
– Escrever o produto como (S)-2-hexanol.
Passo 2
No mecanismo de
o íon
ataca o carbono 2 do hexano pela face oposta ao grupo saindo
. Isso ocorre num único passo concertado, sem intermediários carbocátion, e conduz a inversão da configuração absoluta no centro quiral.
Passo 3
Como partimos de um centro quiral em configuração
e o ataque é pela face oposta, o produto terá configuração
. O grupo brometo sai como
e o hidróxido fica ligado no C-2, formando o álcool.