Represente o produto para cada uma das reações
2:
(S)-2-cloropentano e NaSH
(S)-2-cloropentano e NaSH
Passo 1
O enunciado pede o produto da reação do (S)-2-cloropentano com NaSH via mecanismo
.
Conteúdo: substituição nucleofílica bimolecular com inversão de configuração estereogênica no centro quiral do carbono 2.
Conteúdo: substituição nucleofílica bimolecular com inversão de configuração estereogênica no centro quiral do carbono 2.
Passo 2
O nucleófilo gerado a partir de NaSH é o ânion tiolato
. No mecanismo
, esse nucleófilo ataca o carbono quiral por trás do grupo deixador (Cl), formando um estado de transição pentacoordenado e, em seguida, expelindo o
. Esse ataque “back-side” produz sempre inversão absoluta da configuração no carbono atacado.
Passo 3
No (S)-2-cloropentano a cadeia é
com configuração
no carbono marcado
. Após o ataque de
e expulsão de
, o átomo de enxofre ocupa a posição que antes era do cloro, mas com configuração invertida, ou seja, passa a ser
. O produto é o tioálcool 2-mercaptopentano (2-pentanotiol).
Resposta
com configuração
no carbono 2.