Represente o produto para cada uma das reações S_{N} 2:
(S)-2-cloropentano e NaSH

Passo 1

O enunciado pede o produto da reação do (S)-2-cloropentano com NaSH via mecanismo S_N2.
Conteúdo: substituição nucleofílica bimolecular com inversão de configuração estereogênica no centro quiral do carbono 2.

Passo 2

O nucleófilo gerado a partir de NaSH é o ânion tiolato \mathrm{HS^-}. No mecanismo S_N2, esse nucleófilo ataca o carbono quiral por trás do grupo deixador (Cl), formando um estado de transição pentacoordenado e, em seguida, expelindo o \mathrm{Cl^-}. Esse ataque “back-side” produz sempre inversão absoluta da configuração no carbono atacado.

Passo 3

No (S)-2-cloropentano a cadeia é
\mathrm{CH_3–\overset{*}{CH}Cl–CH_2–CH_2–CH_3}
com configuração (S) no carbono marcado (*). Após o ataque de \mathrm{HS^-} e expulsão de \mathrm{Cl^-}, o átomo de enxofre ocupa a posição que antes era do cloro, mas com configuração invertida, ou seja, passa a ser (R). O produto é o tioálcool 2-mercaptopentano (2-pentanotiol).

Resposta

(R)-2-mercaptopentano, cuja fórmula estrutural pode ser representada como
\mathrm{CH_3–\overset{*}{CH}SH–CH_2–CH_2–CH_3}
com configuração (R) no carbono 2.

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