Represente o produto majoritário do 3-hexino com:
Hidrogênio ( 1 mol ), Lindlar

Passo 1

O enunciado pede o produto majoritário da hidrogenação parcial do 3-hexino (hex-3-yne) com 1 mol de hidrogênio sobre catalisador de Lindlar. O conteúdo é química orgânica, mais especificamente reações de adição em alquinos. Vamos usar o conceito de catalisador de Lindlar, que interrompe a hidrogenação no estágio de alceno e dá esterosseletividade cis.

Passo 2

Identificamos o substrato: o 3-hexino tem a estrutura
\mathrm{CH_3CH_2C{\equiv}CCH_2CH_3}.
Reagindo com 1 mol de \mathrm{H_2} em Lindlar, ocorre adição simultânea de dois hidrogênios ao triplo vínculo, mas sem prosseguir até o alcano.

Passo 3

O catalisador de Lindlar é “envenenado”, o que impede a hidrogenação completa e favorece a formação do alceno com configuração cis (Z). Como o 3-hexino é um alquino interno simétrico, não há mudança de posição do duplo vínculo.

Passo 4

Portanto, o produto é o alceno cis-3-hexeno, também chamado de (Z)-3-hexeno, cuja estrutura é
\mathrm{CH_3CH_2CH{=}CHCH_2CH_3}
com os grupos etil ( \mathrm{CH_2CH_3}) na mesma face do duplo vínculo.

Resposta

cis-3-hexeno (ou (Z)-3-hexeno).

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