Represente o produto majoritário do 3-hexino com:
Hidrogênio ( 1 mol ), Lindlar
Hidrogênio ( 1 mol ), Lindlar
Passo 1
O enunciado pede o produto majoritário da hidrogenação parcial do 3-hexino (hex-3-yne) com 1 mol de hidrogênio sobre catalisador de Lindlar. O conteúdo é química orgânica, mais especificamente reações de adição em alquinos. Vamos usar o conceito de catalisador de Lindlar, que interrompe a hidrogenação no estágio de alceno e dá esterosseletividade cis.
Passo 2
Identificamos o substrato: o 3-hexino tem a estrutura
Reagindo com 1 mol de
em Lindlar, ocorre adição simultânea de dois hidrogênios ao triplo vínculo, mas sem prosseguir até o alcano.
Passo 3
O catalisador de Lindlar é “envenenado”, o que impede a hidrogenação completa e favorece a formação do alceno com configuração cis (Z). Como o 3-hexino é um alquino interno simétrico, não há mudança de posição do duplo vínculo.
Passo 4
Portanto, o produto é o alceno cis-3-hexeno, também chamado de (Z)-3-hexeno, cuja estrutura é
com os grupos etil (
) na mesma face do duplo vínculo.
Resposta
cis-3-hexeno (ou (Z)-3-hexeno).