Represente o produto majoritário do 1 -hexino com:
Passo 1
O enunciado pede o produto majoritário da hidratação ácida do
-hexino usando
. O conteúdo a aplicar é adição eletrofílica em alcinos sob catálise ácida, seguida de tautomerização enol–cetona.
Passo 2
No mecanismo, a primeira etapa é a protonação do triplo enlace em sua posição terminal (carbono 1), gerando um carbocátion vinyli no carbono 2. Essa etapa obedece à regra de Markovnikov: o próton vai ao carbono que já tem mais hidrogênios, e o cátion fica no carbono mais substituído.
Passo 3
Em seguida, a água nucleofílica ataca o carbocátion vinyli no carbono 2, formando inicialmente um enol (um álcool vinyli). Por fim, esse enol sofre tautomerização ácido-base para dar uma cetona.
Resposta
A reação libera como produto majoritário a cetona de cadeia normal com função carbonila no carbono 2, ou seja, a hexan-2-ona, de fórmula