Represente o produto majoritário do 3-hexino com:
mols
Passo 1
O enunciado pede o produto majoritário da reação de 3-hexino com duas mols de HCl. O conteúdo é adição de halogeneto de hidrogénio em alcinos, seguindo a regra de Markovnikov. Vamos usar o mecanismo de adição em duas etapas.
Passo 2
Na primeira adição de HCl, o protão ataca o triplo-ligação para formar inicialmente um carbocátion mais estabilizado. Em
(3-hexino) o próton liga-se a um dos carbonos centrais, gerando um carbocátion secundário. Em seguida o ânion
ataca esse carbocátion, produzindo um cloreto de vinila (um cloro numa posição geminal ao restante alqueno).
Passo 3
Na segunda adição de HCl sobre o cloreto de vinila formado, o próton ataca novamente a dupla ligação, mais uma vez levando à formação de um carbocátion secundário no mesmo carbono. O ânion
então ataca esse carbocátion, conduzindo a um produto com dois átomos de cloro no mesmo carbono (gem-dicloreto).
Passo 4
Como o 3-hexino é simétrico em relação ao seu centro, ambas as adições ocorrem no carbono 3, conduzindo exclusivamente ao gem-dicloreto: 3,3-diclorohexano.
Resposta
O produto majoritário é o 3,3-diclorohexano, de fórmula estrutural