Represente o produto majoritário do 3-hexino com:
\mathrm{HCl}(2 mols )

Passo 1

O enunciado pede o produto majoritário da reação de 3-hexino com duas mols de HCl. O conteúdo é adição de halogeneto de hidrogénio em alcinos, seguindo a regra de Markovnikov. Vamos usar o mecanismo de adição em duas etapas.

Passo 2

Na primeira adição de HCl, o protão ataca o triplo-ligação para formar inicialmente um carbocátion mais estabilizado. Em \mathrm{CH_3CH_2C{\equiv}CCH_2CH_3} (3-hexino) o próton liga-se a um dos carbonos centrais, gerando um carbocátion secundário. Em seguida o ânion \mathrm{Cl^-} ataca esse carbocátion, produzindo um cloreto de vinila (um cloro numa posição geminal ao restante alqueno).

Passo 3

Na segunda adição de HCl sobre o cloreto de vinila formado, o próton ataca novamente a dupla ligação, mais uma vez levando à formação de um carbocátion secundário no mesmo carbono. O ânion \mathrm{Cl^-} então ataca esse carbocátion, conduzindo a um produto com dois átomos de cloro no mesmo carbono (gem-dicloreto).

Passo 4

Como o 3-hexino é simétrico em relação ao seu centro, ambas as adições ocorrem no carbono 3, conduzindo exclusivamente ao gem-dicloreto: 3,3-diclorohexano.

Resposta

O produto majoritário é o 3,3-diclorohexano, de fórmula estrutural
\mathrm{CH_3CH_2C(Cl)_2CH_2CH_3}.

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