Represente o produto majoritário do 3-hexino com:
\mathrm{HCl}(1 \mathrm{~mol})

Passo 1

O enunciado pede o produto majoritário da adição de 1 mol de HCl ao 3-hexino. O conteúdo é adição de halogenidros a alcinos: com 1 equivalente de HCl forma-se um cloreto de vinila, seguindo a regra de Markovnikov (Cl no carbono mais substituído do triplo).

Passo 2

No mecanismo, o alcino é protonado em um dos carbonos do triplo, gerando um carbocátion vinílico, e em seguida o íon C l^{-} ataca o carbono mais estabilizado. Em 3-hexino ( \mathrm{CH_3CH_2C\equiv CCH_2CH_3}) ambos os carbonos do triplo são igualmente substituídos, levando ao mesmo alceno clorado, com dupla ligação entre os carbonos 3 e 4 e o Cl no carbono 3.

Passo 3

Entre os isômeros geométricos resultantes (E e Z), o isômero trans ((E)) é mais estável e, portanto, majoritário. Sua estrutura é:
\mathrm{CH_3CH_2CH=C(Cl)CH_2CH_3}

Resposta

(E)- 3-clorohex- 3-eno, cuja estrutura é
\mathrm{CH_3CH_2CH=C(Cl)CH_2CH_3}.

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