Represente o produto majoritário do 3-hexino com:
Passo 1
O enunciado pede o produto majoritário da adição de
mol de HCl ao
-hexino. O conteúdo é adição de halogenidros a alcinos: com
equivalente de HCl forma-se um cloreto de vinila, seguindo a regra de Markovnikov (Cl no carbono mais substituído do triplo).
Passo 2
No mecanismo, o alcino é protonado em um dos carbonos do triplo, gerando um carbocátion vinílico, e em seguida o íon C
ataca o carbono mais estabilizado. Em
-hexino (
) ambos os carbonos do triplo são igualmente substituídos, levando ao mesmo alceno clorado, com dupla ligação entre os carbonos
e
e o Cl no carbono
.
Passo 3
Entre os isômeros geométricos resultantes (E e Z), o isômero trans ((E)) é mais estável e, portanto, majoritário. Sua estrutura é:
Resposta
(E)-
-clorohex-
-eno, cuja estrutura é
.