Represente o produto majoritário do 1 -hexino com:
\mathrm{HCl}(2 \mathrm{mols})

Passo 1

O enunciado pede o produto majoritário da adição de duas mols de HCl ao 1-hexino.
O conteúdo aqui é adição eletrofílica de halogenídricos em alcinos, que segue a regra de Markovnikov em cada etapa, levando à formação de um dicloreto geminal quando há excesso de HCl.

Passo 2

Na primeira mol de HCl ocorre adição ao triplo vínculo do 1-hexino, \mathrm{CH\equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}. Segundo Markovnikov, o próton vai ao carbono com mais hidrogênios (o carbono terminal C1) e o cloreto ao carbono interno (C2), gerando o cloreto de vinila:
\mathrm{CH_2= C(Cl)-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}

Passo 3

Na segunda mol de HCl há adição ao duplo vínculo do cloreto de vinila. De novo, o próton vai ao carbono com mais hidrogênios (C1) e o cloreto ao carbono C2, que já tinha um Cl. Assim forma-se um dicloreto geminal:
\mathrm{CH_3-CH(Cl)_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}

Resposta

O produto majoritário é o dicloreto geminal chamado 2,2-diclorohexano, de fórmula estrutural
\mathrm{CH_3-CH(Cl)_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}.

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