Represente o produto majoritário do 1 -hexino com:
Passo 1
O enunciado pede o produto majoritário da adição de duas mols de HCl ao 1-hexino.
O conteúdo aqui é adição eletrofílica de halogenídricos em alcinos, que segue a regra de Markovnikov em cada etapa, levando à formação de um dicloreto geminal quando há excesso de HCl.
O conteúdo aqui é adição eletrofílica de halogenídricos em alcinos, que segue a regra de Markovnikov em cada etapa, levando à formação de um dicloreto geminal quando há excesso de HCl.
Passo 2
Na primeira mol de HCl ocorre adição ao triplo vínculo do 1-hexino,
. Segundo Markovnikov, o próton vai ao carbono com mais hidrogênios (o carbono terminal C1) e o cloreto ao carbono interno (C2), gerando o cloreto de vinila:
Passo 3
Na segunda mol de HCl há adição ao duplo vínculo do cloreto de vinila. De novo, o próton vai ao carbono com mais hidrogênios (C1) e o cloreto ao carbono C2, que já tinha um Cl. Assim forma-se um dicloreto geminal:
Resposta
O produto majoritário é o dicloreto geminal chamado 2,2-diclorohexano, de fórmula estrutural