Represente o produto majoritário do 1 -hexino com:
Passo 1
O enunciado pede o produto majoritário da adição de uma mol de HCl ao
-hexino. O conteúdo envolvido é a adição eletrofílica de haletos de hidrogênio a alcinos, que gera vinil haletos quando se usa apenas
equivalente de HX. Vamos aplicar o mecanismo de adição e a regra de Markovnikov para determinar onde o H e o Cl se fixam.
Passo 2
No mecanismo de adição de HCl a um alcino, a primeira etapa é a protonação do triplo enlace pelo
. Esse cátion ataca preferencialmente o carbono menos substituído do alcino (C
), gerando um carbocátion vinylico no carbono interno (C
). Em notação simplificada:
Passo 3
Pela regra de Markovnikov, o
se liga ao carbono que já tem mais hidrogênios (C
) e o C
ataca o carbocátion vinylico gerado em C
. Assim forma-se um vinil haleto, sem isomerização adicional, e o Cl fica no carbono interno do antigo triplo enlace.
Passo 4
O produto é portanto o clorovinil derivado do
-hexino, cuja estrutura é
Esse composto, numerando a dupla como posição
, é o
-clorohex-
-eno.