Represente o produto majoritário do 1 -hexino com:
\mathrm{HCl}(1 \mathrm{~mol})

Passo 1

O enunciado pede o produto majoritário da adição de uma mol de HCl ao 1-hexino. O conteúdo envolvido é a adição eletrofílica de haletos de hidrogênio a alcinos, que gera vinil haletos quando se usa apenas 1 equivalente de HX. Vamos aplicar o mecanismo de adição e a regra de Markovnikov para determinar onde o H e o Cl se fixam.

Passo 2

No mecanismo de adição de HCl a um alcino, a primeira etapa é a protonação do triplo enlace pelo H^{+}. Esse cátion ataca preferencialmente o carbono menos substituído do alcino (C 1), gerando um carbocátion vinylico no carbono interno (C 2). Em notação simplificada:
\mathrm{CH}\equiv\mathrm{C}\!-\!\mathrm{(CH_2)_3CH_3} \;+\; \mathrm{HCl} \;\longrightarrow\; \mathrm{CH_2{-}C^+}\!-\!\mathrm{(CH_2)_3CH_3}

Passo 3

Pela regra de Markovnikov, o H^{+} se liga ao carbono que já tem mais hidrogênios (C 1) e o C l^{-} ataca o carbocátion vinylico gerado em C 2. Assim forma-se um vinil haleto, sem isomerização adicional, e o Cl fica no carbono interno do antigo triplo enlace.

Passo 4

O produto é portanto o clorovinil derivado do 1-hexino, cuja estrutura é
\mathrm{CH_2}= \mathrm{C}(\mathrm{Cl})\mathrm{CH_2CH_2CH_2CH_3}
Esse composto, numerando a dupla como posição 1, é o 2-clorohex- 1-eno.

Resposta

\mathrm{CH_2}= \mathrm{C}(\mathrm{Cl})\mathrm{CH_2CH_2CH_2CH_3} ( 2-clorohex- 1-eno)

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