Represente todas as estruturas de ressonância para os seguintes compostos:
a)
ON

Passo 1

O enunciado pede para desenhar todas as estruturas de ressonância de N,N-dimetilacetamida, cujo SMILES é \mathrm{CC(=O)N\text{(C)}C}. O conteúdo aqui é química orgânica, mais precisamente a delocalização de elétrons em amidas, usando as setas curvas para mover pares de elétrons do nitrogênio para o carbono e do carbono para o oxigênio.

Passo 2

A estrutura principal (contribuidor mais importante) é a forma com dupla ligação C=O e ligação simples C–N, com par de elétrons não ligantes em N e oxigênio neutros:
\mathrm{CH_3\!-\!C(=O)\!-\!N(CH_3)_2}
A segunda estrutura (contribuidor menor) surge ao mover o par livre do nitrogênio para formar a ligação dupla C=N, deslocando os elétrons \pi da carbonila para o oxigênio:
\mathrm{CH_3\!-\!C(-O^{-})\!=\!N^{+}(CH_3)_2}

Passo 3

Para ver o mecanismo de ressonância, desenhamos assim:
1. O par não ligante em N se desloca formando a ligação \mathrm{C=N}.
2. Simultaneamente, os elétrons \pi da ligação C=O migram para o oxigênio, gerando \mathrm{O^{-}}.
Esse movimento é indicado pelas setas curvas padrão.

Passo 4

Entre essas duas estruturas, a primeira é a mais estável porque mantém a carbonila clássica ( C=O) e evita carga formal no nitrogênio. A segunda, embora contribua para a deslocalização, é menos importante devido à separação de cargas e à carga positiva em N.

Resposta

\mathrm{CH_3\!-\!C(=O)\!-\!N(CH_3)_2} \quad\rightleftharpoons\quad \mathrm{CH_3\!-\!C(-O^{-})\!=\!N^{+}(CH_3)_2}

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