Represente todas as estruturas de ressonância para os seguintes compostos:
a)
a)
Passo 1
O enunciado pede para desenhar todas as estruturas de ressonância de N,N-dimetilacetamida, cujo SMILES é
. O conteúdo aqui é química orgânica, mais precisamente a delocalização de elétrons em amidas, usando as setas curvas para mover pares de elétrons do nitrogênio para o carbono e do carbono para o oxigênio.
Passo 2
A estrutura principal (contribuidor mais importante) é a forma com dupla ligação
e ligação simples C–N, com par de elétrons não ligantes em N e oxigênio neutros:
A segunda estrutura (contribuidor menor) surge ao mover o par livre do nitrogênio para formar a ligação dupla
, deslocando os elétrons
da carbonila para o oxigênio:
Passo 3
Para ver o mecanismo de ressonância, desenhamos assim:
. O par não ligante em N se desloca formando a ligação
.
. Simultaneamente, os elétrons
da ligação
migram para o oxigênio, gerando
.
Esse movimento é indicado pelas setas curvas padrão.
Esse movimento é indicado pelas setas curvas padrão.
Passo 4
Entre essas duas estruturas, a primeira é a mais estável porque mantém a carbonila clássica (
) e evita carga formal no nitrogênio. A segunda, embora contribua para a deslocalização, é menos importante devido à separação de cargas e à carga positiva em N.