Quais das substâncias a seguir são antiaromáticas?
Ciclobutadieno cátion ciclopentadienila piridina furano
Cátion cicloheptatrienila ânion nonatetraenila tiofeno pirrol
Ciclobutadieno cátion ciclopentadienila piridina furano
Cátion cicloheptatrienila ânion nonatetraenila tiofeno pirrol
Passo 1
Beleza, vamos dar uma olhada nessa questão que pede para identificar quais das substâncias listadas são antiaromáticas. Estamos falando de química orgânica, mais especificamente do conceito de aromaticidade e antiaromaticidade. Para resolver isso, vamos precisar entender o que torna uma molécula antiaromática, ou seja, suas características principais.
Passo 2
Primeiro, vamos relembrar o que é antiaromática. Uma molécula é antiaromática se ela for:
- Cíclica: forma um anel.
- Planar: todos os átomos estão no mesmo plano.
- Conjuga: tem uma sequência contínua de orbitais p.
- Possui um número de elétrons π que se enquadra na regra [4n], onde “n” é um número inteiro.
Passo 3
Vamos analisar cada substância listada para ver se ela atende a esses critérios:
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Ciclobutadieno:
- É cíclico, planar e conjugado.
- Possui 4 elétrons π (n=1 na regra 4n).
- É antiaromático.
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Cátion ciclopentadienila:
- É cíclico, planar e conjugado.
- Possui 4 elétrons π (n=1 na regra 4n).
- É antiaromático.
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Piridina:
- É cíclica e plana, mas não possui um sistema de elétrons π que se enquadre na regra 4n.
- Não é antiaromática.
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Furano:
- É cíclico, plano e possui elétrons π, mas segue a regra [4n+2], não a 4n.
- Não é antiaromático.
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Cátion cicloheptatrienila:
- É cíclico e conjugado, mas segue a regra [4n+2] com 6 elétrons π.
- Não é antiaromático.
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Ânion nonatetraenila:
- É cíclico, plano e possui 10 elétrons π (n=2.5), que não se ajusta perfeitamente à regra 4n.
- Não é antiaromático.
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Tiofeno:
- É cíclico, plano e possui elétrons π, mas segue a regra [4n+2].
- Não é antiaromático.
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Pirrol:
- É cíclico, plano e possui um sistema de elétrons π que segue a regra [4n+2].
- Não é antiaromático.
Resposta
As substâncias que são antiaromáticas são o Ciclobutadieno e o Cátion ciclopentadienila.