Quais das substâncias a seguir são antiaromáticas?
Ciclobutadieno cátion ciclopentadienila piridina furano
Cátion cicloheptatrienila ânion nonatetraenila tiofeno pirrol

Passo 1

Beleza, vamos dar uma olhada nessa questão que pede para identificar quais das substâncias listadas são antiaromáticas. Estamos falando de química orgânica, mais especificamente do conceito de aromaticidade e antiaromaticidade. Para resolver isso, vamos precisar entender o que torna uma molécula antiaromática, ou seja, suas características principais.

Passo 2

Primeiro, vamos relembrar o que é antiaromática. Uma molécula é antiaromática se ela for:
  • Cíclica: forma um anel.
  • Planar: todos os átomos estão no mesmo plano.
  • Conjuga: tem uma sequência contínua de orbitais p.
  • Possui um número de elétrons π que se enquadra na regra [4n], onde “n” é um número inteiro.

Passo 3

Vamos analisar cada substância listada para ver se ela atende a esses critérios:
  1. Ciclobutadieno:
    • É cíclico, planar e conjugado.
    • Possui 4 elétrons π (n=1 na regra 4n).
    • É antiaromático.
  2. Cátion ciclopentadienila:
    • É cíclico, planar e conjugado.
    • Possui 4 elétrons π (n=1 na regra 4n).
    • É antiaromático.
  3. Piridina:
    • É cíclica e plana, mas não possui um sistema de elétrons π que se enquadre na regra 4n.
    • Não é antiaromática.
  4. Furano:
    • É cíclico, plano e possui elétrons π, mas segue a regra [4n+2], não a 4n.
    • Não é antiaromático.
  5. Cátion cicloheptatrienila:
    • É cíclico e conjugado, mas segue a regra [4n+2] com 6 elétrons π.
    • Não é antiaromático.
  6. Ânion nonatetraenila:
    • É cíclico, plano e possui 10 elétrons π (n=2.5), que não se ajusta perfeitamente à regra 4n.
    • Não é antiaromático.
  7. Tiofeno:
    • É cíclico, plano e possui elétrons π, mas segue a regra [4n+2].
    • Não é antiaromático.
  8. Pirrol:
    • É cíclico, plano e possui um sistema de elétrons π que segue a regra [4n+2].
    • Não é antiaromático.

Resposta

As substâncias que são antiaromáticas são o Ciclobutadieno e o Cátion ciclopentadienila.

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