Dê o(s) produto(s) das seguintes reações. Qual o produto majoritário?
sim CH2 CH3+HBr longrightarrow

Passo 1

O enunciado pede a adição de HBr ao propeno, que é CH2=CH-CH3. O conteúdo é reação de adição eletrofílica de HX em alcenos, e vamos usar a regra de Markovnikov para determinar onde o bromo se liga.

Passo 2

Na etapa de protonação, o par pi da dupla ligação ataca o protão de HBr. Existem duas formas de protonar:
  • Protonar em C1 (à esquerda) gera um carbocátion secundário em C2.
  • Protonar em C2 gera um carbocátion primário em C1.
Como o carbocátion secundário é mais estável que o primário, a protonação que leva ao carbocátion em C2 é muito mais favorável.

Passo 3

Após formar o carbocátion secundário em C2, o íon brometo ( Br^-) ataca esse cátion, dando o produto 2-bromopropano:
CH3-colorredC^+H-CH3;+;Br^-;longrightarrow;CH3-CH(Br)-CH3
Em menor proporção, pode ocorrer a protonação que leva ao carbocátion primário e, então, ao 1-bromopropano:
CH2^+CH2-CH3;+;Br^-;longrightarrow;CH2(Br)-CH2-CH3

Passo 4

Comparando as duas vias, a que passa pelo carbocátion secundário é termodinamicamente favorecida. Logo, o produto majoritário é o derivado da adição em Markovnikov, que coloca o bromo no carbono mais substituído.

Resposta

O produto majoritário é o 2-bromopropano ( CH3-CH(Br)-CH3); o 1-bromopropano ( CH2(Br)-CH2-CH3) aparece em menor quantidade.

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