Dê o(s) produto(s) das seguintes reações. Qual o produto majoritário?
Passo 1
O enunciado pede a adição de HBr ao propeno, que é
. O conteúdo é reação de adição eletrofílica de HX em alcenos, e vamos usar a regra de Markovnikov para determinar onde o bromo se liga.
Passo 2
Na etapa de protonação, o par
da dupla ligação ataca o protão de
. Existem duas formas de protonar:
- Protonar em
(à esquerda) gera um carbocátion secundário em . - Protonar em
gera um carbocátion primário em .
Como o carbocátion secundário é mais estável que o primário, a protonação que leva ao carbocátion em
é muito mais favorável.
Passo 3
Após formar o carbocátion secundário em
, o íon brometo (
) ataca esse cátion, dando o produto
-bromopropano:
Em menor proporção, pode ocorrer a protonação que leva ao carbocátion primário e, então, ao
-bromopropano:
Passo 4
Comparando as duas vias, a que passa pelo carbocátion secundário é termodinamicamente favorecida. Logo, o produto majoritário é o derivado da adição em Markovnikov, que coloca o bromo no carbono mais substituído.
Resposta
O produto majoritário é o
-bromopropano (
); o
-bromopropano (
) aparece em menor quantidade.