Quais das seguintes bases são fortes o suficiente para levar a uma completa desprotonação do metanol? Justifique sua resposta. O pKa do ácido conjugado está em parênteses.
\operatorname{KCN}(9,2)

Passo 1

O que o enunciado pede: determinar se a base fornecida é forte o suficiente para provocar a desprotonação completa do metanol e justificar a resposta.
Informações dadas no enunciado:
  • Base: \mathrm{KCN}.
  • pK_a do ácido conjugado (isto é, do \mathrm{HB} correspondente, aqui \mathrm{HCN}): \,pK_a(\mathrm{HCN})=9,2.
    Informação necessária que vou usar (valor padrão para metanol):
  • pK_a do metanol: \,pK_a(\mathrm{CH_3OH})\approx16.

Passo 2

Princípio-chave (explicação didática, passo a passo): quando uma base \mathrm{B^-} reage com um ácido \mathrm{HA} para desprotoná‑lo,
\mathrm{B^- + HA \rightleftharpoons HB + A^-},
o equilíbrio favorece o lado que contém o ácido mais fraco (o de maior pK_a). Uma forma prática de quantificar isso usa as constantes de dissociação ácida ( K_a) dos ácidos envolvidos. Para o equilíbrio acima vale a relação
K_{\text{eq}}=\frac{[\mathrm{HB}][\mathrm{A^-}]}{[\mathrm{B^-}][\mathrm{HA}]}=\frac{K_a(\mathrm{HA})}{K_a(\mathrm{HB})}.
Convertendo para pK_a (lembre que K_a=10^{-pK_a}) obtemos a versão prática muito usada:
K_{\text{eq}}=10^{\,pK_a(\mathrm{HB})-pK_a(\mathrm{HA})}.
Interpretação fácil: se pK_a(\mathrm{HB})>pK_a(\mathrm{HA}) então K_{\text{eq}}>1 e a desprotonação é termodinamicamente favorecida; se pK_a(\mathrm{HB})<pK_a(\mathrm{HA}) então K_{\text{eq}}<1 e a reação favorece os reagentes (ou seja, a desprotonação NÃO ocorre em grau significativo).

Passo 3

Aplicando a fórmula ao caso concreto: \mathrm{B^-}=\mathrm{CN^-}, o ácido conjugado é \mathrm{HCN} com pK_a(\mathrm{HCN})=9,2. O ácido que se quer desprotonar é o metanol com pK_a(\mathrm{CH_3OH})\approx16. Portanto
K_{\text{eq}}=10^{\,pK_a(\mathrm{HCN})-pK_a(\mathrm{CH_3OH})}=10^{\,9,2-16}=10^{-6,8}\approx1,6\times10^{-7}.
Esse número é muitíssimo menor que 1, ou seja o equilíbrio está fortemente deslocado para a esquerda (para \mathrm{CN^- + CH_3OH}).

Passo 4

Interpretação numérica e consequência prática: K_{\text{eq}}\approx1,6\times10^{-7} significa que, mesmo começando com uma quantidade razoável de \mathrm{CN^-}, a fração de metóxido \mathrm{CH_3O^-} formada será ínfima. Para dar um exemplo concreto de ordem de grandeza, suponha \mathrm{[CN^-]_0}=1{,}0\\ \mathrm{M} em metanol puro (concentração do solvente \mathrm{[CH_3OH]}\approx24{,}5\\ \mathrm{M}). Tomando x a concentração de \mathrm{CH_3O^-} formada em equilíbrio e aproximando \mathrm{[CH_3OH]} constante, obtém‑se (aproximação para x pequeno)
x\approx\sqrt{K_{\text{eq}}\cdot [\mathrm{CN^-}]_0\cdot [\mathrm{CH_3OH}]}\approx\sqrt{1,6\times10^{-7}\cdot1{,}0\cdot24{,}5}\approx2,0\times10^{-3}\\ \mathrm{M}.
Isto é, apenas cerca de 0{,}2\% da base estaria associada à formação de \mathrm{CH_3O^-} — muito longe de uma desprotonação completa. Portanto, termodinamicamente e praticamente, \mathrm{KCN} não é forte o suficiente para desprotonar completamente o metanol.

Resposta

Nenhuma — \mathrm{KCN} não promove a desprotonação completa do metanol (a constante de equilíbrio é K\approx10^{-6,8}, muito menor que 1).

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