Quais das seguintes bases são fortes o suficiente para levar a uma completa desprotonação do metanol? Justifique sua resposta. O pKa do ácido conjugado está em parênteses.
Passo 1
O enunciado pergunta quais das bases listadas são fortes o suficiente para levar a uma desprotonação completa do metanol. Foi fornecida uma base:
-
com o do seu ácido conjugado indicado como .
O que se pede: decidir se essa base consegue desprotonar completamente o metanol e justificar.
Passo 2
Conceitos essenciais (passo-a-passo didático):
- Um ácido
e uma base reagem assim:
Aqui
é o ácido conjugado da base
.
- O
é uma medida da acidez: quanto menor , mais forte o ácido; quanto maior , mais fraco o ácido. - A posição de equilíbrio de uma transferência de próton é controlada pelas diferenças de
. Uma regra prática muito usada:
Isto significa que a reação favorece o lado onde o ácido tem maior
(isto é, o ácido mais fraco). Se
a reação tende a ir para a direita (formação de
e
).
- “Desprotonação completa” na prática quer dizer que o equilíbrio está fortemente deslocado para a direita; numericamente isso acontece quando
é muito grande (por exemplo já é praticamente completa).
Passo 3
Aplicando ao caso concreto:
- O enunciado deu
para o ácido conjugado da base, isto é para o alcano correspondente ( , butano). - O metanol tem
típico em água aproximadamente
(Obs.:
depende do solvente; em solventes não aquosos como DMSO os valores mudam, mas a ideia e a comparação abaixo continuam válidas; ver passo 5 para comentário.)
- Calcule a diferença:
- Estimativa do equilíbrio usando a regra prática:
Esse número é gigantesco: significa que a concentração dos produtos será cerca de
vezes maior que a dos reagentes no equilíbrio. Em termos práticos, a reação é completa.
Passo 4
Escrevendo a reação químico-prática e interpretando mecanicamente:
- Aqui
(o butil‑ânion associado ao Li ) remove o próton do oxigênio do metanol, formando butano (ácido conjugado muito fraco, ) e o metóxido ligado ao lítio. - Como vimos pelo
, o equilíbrio favorece fortemente esses produtos: formação praticamente quantitativa de e .
Passo 5
Comentários práticos e limitações (empatia e dicas para prova):
- Observação sobre solvente:
são dependentes do solvente. Mesmo se você usar um do metanol em DMSO (valores por volta de – ), a diferença continua grande: por exemplo e — ainda extensa favorável à desprotonação. Portanto a conclusão “sim, desprotonação completa” é robusta. - Observação prática: compostos como
-BuLi são extremamente reativos com solventes próticos (água, álcool, etc.) e reagem imediatamente; por isso em laboratório qualquer contato com metanol destrói a base e gera metóxido e butano — exatamente o que a análise termodinâmica prevê. - Em prova: o argumento curto e seguro é comparar os
e mostrar que é grande e positivo, logo é enorme e a reação vai praticamente até a completa desprotonação.
Resposta
Sim.
(n‑BuLi) desprotona completamente o metanol, pois
e
, deslocando o equilíbrio praticamente todo para os produtos.