Quais das seguintes bases são fortes o suficiente para levar a uma completa desprotonação do metanol? Justifique sua resposta. O pKa do ácido conjugado está em parênteses.
Passo 1
O enunciado pede que eu avalie se a base fornecida é forte o suficiente para levar à completa desprotonação do metanol e que eu justifique. O que foi dado explicitamente:
- A base é o íon acetato proveniente de
; o pKa do seu ácido conjugado ( ) é (valor fornecido).
Informações necessárias que não estavam no enunciado mas são padrão e vou usar: - O metanol tem
aproximadamente (valor em água, frequentemente usado para comparar forças ácidas de álcoois).
A pergunta a responder é: o íon acetato é suficientemente básico para converter quantitativamenteem (ou seja, a reação
vai praticamente para a direita)?
Passo 2
Conceito-chave: pKa e posição de equilíbrio.
- O pKa mede a acidez de um ácido: quanto maior o
, mais fraco é o ácido; quanto menor, mais forte é o ácido. - Para a reação de transferência de próton entre um ácido
e uma base :
a constante de equilíbrio
pode ser relacionada às constantes de acidez (Ka) dos ácidos envolvidos. Vou derivar essa relação de forma direta e simples.
Definições:
Definições:
Dividindo
por
e cancelando
obtemos
portanto
Transformando para pKa (lembrando
) chega-se à forma prática muito usada:
Interpretação prática: se
for maior que
por vários unidades,
e a reação favorece produtos (deprotonação completa). Se a diferença for grande negativa, a reação favorece reagentes (não há deprotonação).
Passo 3
Aplicando a fórmula ao nosso caso. Aqui:
-
metanol, logo . -
ácido conjugado do acetato = ácido acético, (dado).
Usando
Fazendo a conta aproximada:
Esse
é extremamente pequeno (muito menor que 1), o que significa que, em equilíbrio, a mistura será praticamente toda na forma reagente:
, e praticamente não haverá formação de
.
Passo 4
Interpretação química e intuição:
- Como
é muito menor que , o ácido acético é muito mais forte que o metanol. Isso implica que o acetato é um base muito mais fraca que o metóxido ( ). Uma base fraca não consegue retirar próton de um ácido muito menos ácido (no caso, o metanol). - Conclusão prática: o acetato não desprotona metanol de forma completa; o equilíbrio favorece reagentes.
- Exemplos de bases que SÍ poderiam desprotonar metanol praticamente de forma completa: bases cuja conjugada ácida tenha
maior que a do metanol (tipicamente muito maiores). Exemplos comuns: -
(NaNH ); → gigantesco. -
(NaH), reagindo com libera e forma metóxido (reação praticamente completa). - Bases organometálicas como
(conjugado ácido alcano com pKa ~ 50) também desprotonam facilmente. - Hidróxido (
) tem , muito próximo de 16, portanto a desprotonação de metanol por em água não é completa (K da ordem de 0,5 conforme a fórmula), logo nem garante deprotonação quantitativa em meios aquosos.
-
Resposta
Não.
(conjugado do ácido com
) não é forte o suficiente para desprotonar completamente o metanol (
); a constante de equilíbrio é
, muito menor que 1.