Quais das seguintes bases são fortes o suficiente para levar a uma completa desprotonação do metanol? Justifique sua resposta. O pKa do ácido conjugado está em parênteses.
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Passo 1
O enunciado pergunta quais bases (da lista fornecida) são fortes o suficiente para levar a uma completa desprotonação do metanol. Foi dada uma base:
-
com .
Informações relevantes extraídas do enunciado:
- Temos a base e o
do seu ácido conjugado (o valor dado). - O objetivo é comparar essa força com a capacidade de desprotonar o metanol (ou seja, ver se o equilíbrio favorece a formação de metóxido e do ácido conjugado da base).
Passo 2
Conceitos úteis e fórmula que vamos usar (explicação didática):
- O
é uma medida de acidez: quanto maior , mais fraco é o ácido. - Para a reação de troca de prótons
onde é o ácido (aqui: metanol) e é a base (aqui: a base fornecida), a posição do equilíbrio é controlada pelas diferenças de entre (ácido conjugado da base) e . - A relação quantitativa entre
e a constante de equilíbrio é Explicando essa fórmula: se for maior que , o expoente é positivo e , o que significa que o equilíbrio favorece os produtos (isto é, a desprotonação de pela base ocorre). - Regra prática (regra de bolso): se a diferença
for maior que cerca de , a reação está praticamente completa a favor da desprotonação (isto é, conversão quase quantitativa).
Passo 3
Escolha do valor de referência para
do metanol e justificativa:
- O
depende bastante do solvente. O valor fornecido para o ácido conjugado da base é típico de escalas em solventes apróticos (por exemplo, referem-se comumente a valores em DMSO ou a escalas gas-phase/aproticas usadas em química orgânica). - Para comparar coerentemente, usamos um
do metanol na mesma classe de solventes apróticos. Um valor comumente usado para o metanol em DMSO é aproximadamente (obs.: em água o do metanol é muito menor, cerca de , mas comparar valores de solventes diferentes dá resultados enganadores; por isso comparamos escalas compatíveis.)
Passo 4
Cálculo da constante de equilíbrio e interpretação numérica:
- Diferença de
: - Constante de equilíbrio estimada:
- Interpretação prática:
significa que, no equilíbrio, a razão é enorme a favor dos produtos. A fração de metanol desprotonado seria aproximadamente ou seja, essencialmente convertido em metóxido (na condição termodinâmica e de solvente adequados).
Passo 5
Considerações práticas e limitações (o que o cálculo não diz diretamente):
- Termodinâmica vs cinética: o cálculo acima é termodinâmico — indica que a reação é altamente favorável. Cinética (velocidade) costuma ser rápida para bases fortes como essa, então na prática a desprotonação é rápida.
- Natureza da base:
é a base conhecida como LDA (base forte, estérica, pouco nucleofílica) — isso a torna eficiente para deprotonar ácidos mais fracos sem atacar outros centros eletrofílicos. - Solvente e presença de protões: se houver solvente protico (p.ex. água, ou excesso de metanol), a base será consumida rapidamente; em síntese orgânica costuma-se evitar protões quando se usa LDA, a menos que se queira precisamente protonar algo.
- Em suma: termodinamicamente e na prática em solvente aprótico, a desprotonação do metanol por essa base é essencialmente completa.
Resposta
Sim —
desprotona praticamente de forma completa o metanol (diferença de
⇒
).