Quais das seguintes bases são fortes o suficiente para levar a uma completa desprotonação do metanol? Justifique sua resposta. O pKa do ácido conjugado está em parênteses.
KH (38)
KH (38)
Passo 1
O enunciado pede que eu avalie se a base fornecida é forte o suficiente para desprotonar completamente o metanol. A informação dada é:
- Base:
. - pKa do ácido conjugado da base (ou seja, pKa de
): (valor fornecido).
Além disso, preciso usar o pKa do metanol. Vou usar o valor usual em meio protic (água): pKa do metanolaproximadamente .
A pergunta é: a reação
é deslocada quase totalmente para a direita (desprotonação completa) quando a base é
(proveniente de
)?
Passo 2
Conceito chave — como decidir pela posição do equilíbrio usando pKa:
- Para uma reação ácido-base
o equilíbrio favorece o lado com o ácido mais fraco (maior pKa).
- A relação quantitativa é
onde:
-
é a constante de equilíbrio da reação escrita (produtos/reactantes), -
é o pKa do ácido conjugado da base , -
é o pKa do ácido que está sendo desprotonado.
Explicando essa fórmula de forma simples: se o ácido conjugado da base for muito menos ácido (pKa muito maior) que o ácido inicial, a exponencial vai ser um número enorme e então a reação vai praticamente para a direita. Se a diferença de pKa () for positiva e grande (por exemplo ), a desprotonação é essencialmente completa na prática.
Passo 3
Aplicando ao nosso caso: escrevemos a reação
Aqui:
- ácido inicial é
com , - ácido conjugado da base (produzido) é
com (dado).
Logo a diferença de pKa é
Passo 4
Calcular a constante de equilíbrio aproximada:
Esse
é enormemente maior que
; numericamente é da ordem de
, o que significa que, na prática, quase toda a quantidade de
será convertida em
quando houver
disponível. Em termos de fração desprotonada, a fração de reagentes à direita é
(igual a quase
).
Passo 5
Observação prática que reforça a conclusão: a reação libera
gasoso. O escape do gás do sistema empurra ainda mais o equilíbrio para a direita (efeito de remoção de produto), tornando a desprotonação praticamente irreversível na prática. Além disso, quimicamente
(como em
) é extremamente básico e reage vigorosamente com protons, o que confere caráter quase quantitativo à desprotonação de álcoois como o metanol.
Resposta
Sim.
(base hidreto, com ácido conjugado
de
) desprotonará praticamente quantitativamente o metanol (
);
dá
, indicando desprotonação completa.