Quais das seguintes bases são fortes o suficiente para levar a uma completa desprotonação do metanol? Justifique sua resposta. O pKa do ácido conjugado está em parênteses.
KH (38)

Passo 1

O enunciado pede que eu avalie se a base fornecida é forte o suficiente para desprotonar completamente o metanol. A informação dada é:
  • Base: \mathrm{KH}.
  • pKa do ácido conjugado da base (ou seja, pKa de \mathrm{H_2}): 38 (valor fornecido).
    Além disso, preciso usar o pKa do metanol. Vou usar o valor usual em meio protic (água): pKa do metanol \mathrm{CH_3OH} aproximadamente 16.
    A pergunta é: a reação
\mathrm{CH_3OH} + \mathrm{H^-} \rightleftharpoons \mathrm{CH_3O^-} + \mathrm{H_2}
é deslocada quase totalmente para a direita (desprotonação completa) quando a base é \mathrm{H^-} (proveniente de \mathrm{KH})?

Passo 2

Conceito chave — como decidir pela posição do equilíbrio usando pKa:
  • Para uma reação ácido-base
\mathrm{HA} + \mathrm{B^-} \rightleftharpoons \mathrm{A^-} + \mathrm{HB},
o equilíbrio favorece o lado com o ácido mais fraco (maior pKa).
  • A relação quantitativa é
K \approx 10^{\mathrm{p}K_a(\mathrm{HB})-\mathrm{p}K_a(\mathrm{HA})},
onde:
  • K é a constante de equilíbrio da reação escrita (produtos/reactantes),
  • \mathrm{p}K_a(\mathrm{HB}) é o pKa do ácido conjugado da base \mathrm{B^-},
  • \mathrm{p}K_a(\mathrm{HA}) é o pKa do ácido que está sendo desprotonado.
    Explicando essa fórmula de forma simples: se o ácido conjugado da base for muito menos ácido (pKa muito maior) que o ácido inicial, a exponencial vai ser um número enorme e então a reação vai praticamente para a direita. Se a diferença de pKa ( \Delta\mathrm{p}K_a) for positiva e grande (por exemplo \gtrsim 5), a desprotonação é essencialmente completa na prática.

Passo 3

Aplicando ao nosso caso: escrevemos a reação
\mathrm{CH_3OH} + \mathrm{H^-} \rightleftharpoons \mathrm{CH_3O^-} + \mathrm{H_2}.
Aqui:
  • ácido inicial é \mathrm{CH_3OH} com \mathrm{p}K_a(\mathrm{CH_3OH})\approx 16,
  • ácido conjugado da base (produzido) é \mathrm{H_2} com \mathrm{p}K_a(\mathrm{H_2})=38 (dado).
    Logo a diferença de pKa é
\Delta\mathrm{p}K_a = \mathrm{p}K_a(\mathrm{H_2}) - \mathrm{p}K_a(\mathrm{CH_3OH}) = 38 - 16 = 22.

Passo 4

Calcular a constante de equilíbrio aproximada:
K \approx 10^{\Delta\mathrm{p}K_a} = 10^{22}.
Esse K é enormemente maior que 1; numericamente é da ordem de 10^{22}, o que significa que, na prática, quase toda a quantidade de \mathrm{CH_3OH} será convertida em \mathrm{CH_3O^-} quando houver \mathrm{H^-} disponível. Em termos de fração desprotonada, a fração de reagentes à direita é \dfrac{K}{1+K}\approx 1 (igual a quase 100\%).

Passo 5

Observação prática que reforça a conclusão: a reação libera \mathrm{H_2} gasoso. O escape do gás do sistema empurra ainda mais o equilíbrio para a direita (efeito de remoção de produto), tornando a desprotonação praticamente irreversível na prática. Além disso, quimicamente \mathrm{H^-} (como em \mathrm{KH}) é extremamente básico e reage vigorosamente com protons, o que confere caráter quase quantitativo à desprotonação de álcoois como o metanol.

Resposta

Sim. \mathrm{KH} (base hidreto, com ácido conjugado \mathrm{H_2} de \mathrm{p}K_a=38) desprotonará praticamente quantitativamente o metanol ( \mathrm{p}K_a\approx16); \Delta\mathrm{p}K_a=22 K\approx10^{22}, indicando desprotonação completa.

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