Quais das seguintes bases são fortes o suficiente para levar a uma completa desprotonação do metanol? Justifique sua resposta. O pKa do ácido conjugado está em parênteses.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{SNa} (10)

Passo 1

O enunciado pede para decidir se a base \mathrm{CH_3SNa} é forte o suficiente para levar à completa desprotonação do metanol. A informação fornecida é o pK_a do ácido conjugado da base: \mathrm{CH_3SH} tem pK_a = 10 (valor dado). Não foi dado explicitamente, mas o pK_a do metanol será usado na comparação (valor padrão aproximado: pK_a(\mathrm{CH_3OH}) \approx 16). A pergunta exige justificativa.

Passo 2

Conceitos fundamentais (aula curta e direta, tipo “cola de prova”):
  • O pK_a mede a acidez de um ácido: quanto menor o pK_a, mais forte o ácido.
  • Para a reação de transferência de próton \mathrm{B^-} + \mathrm{HA_1} \rightleftharpoons \mathrm{BH} + \mathrm{A_1^-},a constante de equilíbrio K pode ser obtida a partir dos pK_a dos dois ácidos envolvidos ( \mathrm{HA_1} e \mathrm{BH}). Se \mathrm{HA_1} é o ácido que queremos desprotonar (aqui, o metanol) e \mathrm{BH} é o ácido conjugado da base, vale a relação K = 10^{\,pK_a(\mathrm{BH}) - pK_a(\mathrm{HA_1})}.Justificativa rápida dessa fórmula: K_a = 10^{-pK_a} e, para o equilíbrio de proton transfer, K = K_{a1}/K_{a2} = 10^{-pK_a(HA_1)}/10^{-pK_a(BH)} = 10^{pK_a(BH)-pK_a(HA_1)}.
  • Regra prática: se pK_a(\text{ácido conjugado da base})á for maior que pK_a do ácido a ser desprotonado (diferença positiva), a reação favorece produtos (desprotonação); se for menor (diferença negativa), a reação favorece reagentes (não há desprotonação significativa). Diferenças de alguns unidades de pK_a já mudam bastante a posição do equilíbrio (cada unidade de pK_a corresponde a um fator 10 no equilíbrio).

Passo 3

Aplicando ao caso concreto:
  • ácido conjugado da base: \mathrm{CH_3SH} com pK_a(\mathrm{CH_3SH}) = 10 (dado);
  • ácido a ser desprotonado: \mathrm{CH_3OH} com pK_a(\mathrm{CH_3OH}) \approx 16 (valor conhecido/tabela).
    Usando a fórmula,
K = 10^{\,pK_a(\mathrm{CH_3SH}) - pK_a(\mathrm{CH_3OH})} = 10^{\,10 - 16} = 10^{-6}.

Passo 4

Interpretação física do resultado:
  • K = 10^{-6} significa que, em equilíbrio, a razão dos produtos para reagentes é da ordem de 10^{-6}. Ou seja, o equilíbrio está fortemente deslocado para a esquerda (reagentes): a base \mathrm{CH_3S^-} prefere permanecer não protonada e o metanol prefere ficar como \mathrm{CH_3OH}.
  • Regra prática: para haver “desprotonação completa” espera-se K \gg 1 (diferença de pK_a positiva e de várias unidades). Aqui a diferença é negativa e grande em módulo ( -6), logo não haverá desprotonação completa.

Passo 5

Exemplo numérico ilustrativo (opcional, para sentir a ordem de grandeza):
  • Suponha 1,0 mol·L^{-1} de \mathrm{CH_3S^-} em metanol puro (aproximando [\mathrm{CH_3OH}] \approx 55\\ \mathrm{M}). Escrevendo o equilíbrio aproximadamente como K \approx \dfrac{x^2}{55} (onde x é a concentração de \mathrm{CH_3O^-} formada, assumindo x \ll 1): x \approx \sqrt{K\cdot 55} = \sqrt{10^{-6}\cdot 55} \approx 7{,}4\times 10^{-3}\\ \mathrm{M}.Isso corresponde a cerca de 0{,}74\% da base convertida — claramente muito pequeno, longe de “completa desprotonação”.

Passo 6

Observações finais e dica de prova:
  • A comparação por pK_a (ou calcular K pela fórmula acima) é a maneira rápida e segura numa prova para decidir se uma base desprotona um ácido.
  • Sempre verifique a referência dos pK_a (solvente importa), mas em problemas de curso normalmente usa-se a escala aquosa/valores tabelados padrão (aqui os valores citados são os de uso corrente).
  • Conclusão prática: \mathrm{CH_3SNa} NÃO é forte o suficiente para desprotonar completamente o metanol; na melhor das hipóteses gera pouquíssima quantidade de metóxido.

Resposta

Não — \mathrm{CH_3SNa} não promove desprotonação completa do metanol, pois pK_a(\mathrm{CH_3SH})=10<pK_a(\mathrm{CH_3OH})\approx16, logo K=10^{10-16}=10^{-6}\ll1, ou seja, o equilíbrio favorece os reagentes.

Exercícios relacionados