Quais dos seguintes compostos têm elétrons deslocalizados?
Passo 1
O enunciado apresenta um único composto e pergunta se ele tem elétrons deslocalizados:
Informações relevantes que temos (só identificar, sem resolver ainda):
- Há um nitrogênio ligado a um grupo etil (
) e a um carbono que participa de uma dupla ligação ( ). - Existe uma dupla ligação
contígua ao átomo de nitrogênio. - O nitrogênio possui um par de elétrons não ligantes (lone pair) que pode, em princípio, interagir com sistemas π próximos.
Passo 2
O que significa “elétrons deslocalizados” — uma explicação didática e simples:
- “Elétrons deslocalizados” são elétrons que não estão confinados entre dois átomos apenas, mas podem ser distribuídos (delocalizados) por três ou mais átomos através de sobreposição de orbitais p. Na prática isso aparece como estruturas de ressonância.
- Condições para que haja deslocalização (conjugação/resonância):
- Deve haver um sistema com orbitais p adjacentes (por exemplo, uma dupla ligação
tem orbitais p). - Um par de elétrons não ligantes (no caso, do nitrogênio) ou outra ligação π deve estar diretamente adjacente ao sistema π.
- Geometricamente, os orbitais p precisam poder se sobrepor — ou seja, a região precisa ficar aproximadamente plana para permitir sobreposição p–p.
- Deve haver um sistema com orbitais p adjacentes (por exemplo, uma dupla ligação
- Exemplo simples para fixar: em anilina (
) o par de elétrons do nitrogênio fica parcialmente deslocalizado no anel aromático, gerando estruturas de ressonância. Em contrapartida, em uma amina alifática simples como não há dupla ligação adjacente e, portanto, não há delocalização.
Passo 3
Olhemos a estrutura do composto e identifiquemos o caminho possível de conjugação:
- Escrevendo de forma segmentada:
. - O nitrogênio tem um par isolado de elétrons (vou chamar de “lone pair”) localizado num orbital que pode, em certas circunstâncias, ocupar um orbital
e interagir com o sistema π da dupla ligação adjacente . - Assim, existe um caminho nitrogênio → carbono-sp2 (= primeiro C da dupla) → carbono-sp2 (segundo C da dupla). Isso é exatamente a situação de uma “enamina”: um nitrogênio ligado diretamente a um carbono insaturado.
Passo 4
Vamos mostrar as estruturas de ressonância (o que demonstra deslocalização) e explicar o movimento dos elétrons passo a passo:
- Forma canônica principal (sem mover elétrons):
- Se o par de elétrons do nitrogênio se desloca para formar uma ligação dupla N=C, a dupla C=C perde um par de elétrons que vai para o carbono distal, gerando uma carga negativa ali. A estrutura de ressonância resultante é:
(ou, em notação com cargas exibidas: o nitrogênio fica com carga positiva
porque doou o par; o carbono final da cadeia fica com carga negativa
.)
- Interpretação do movimento: o lone pair do N forma uma ligação π com o carbono adjacente; os elétrons da ligação π original C=C deslocam-se para o outro carbono. Esse é exatamente um exemplo clássico de ressonância enamina → carbanion estabilizado por N^+.
Passo 5
Por que isso confirma que há elétrons deslocalizados?
- Porque as duas (ou mais) estruturas que escrevemos são formas de ressonância: a real distribuição eletrônica é uma mistura (híbrido) dessas formas. Os elétrons do par do nitrogênio e os elétrons π da dupla não estão localizados só entre um par de átomos; eles podem se espalhar entre N e os dois carbonos da dupla.
- A deslocalização estabiliza a molécula (é mais estável que se os elétrons ficassem estritamente localizados).
Passo 6
Condições práticas e limitações — quando a delocalização pode ser impedida:
- Geometria: para que a delocalização ocorra bem, a região N–C=C deve ser aproximadamente plana, permitindo sobreposição dos orbitais p. Em muitos casos de enaminas reais essa planaridade ocorre parcialmente.
- Estado de protonação: se o nitrogênio estiver protonado (por exemplo,
), o par de elétrons não existe para doar — então a delocalização é impedida. No seu composto, escrito como (não protonado), o lone pair está disponível. - Esterificação/ligantes fortemente eletron-atratores perto do nitrogênio também podem afetar a capacidade de doação, mas não é o caso aqui.
Passo 7
Comparações rápidas para fixar (exemplos didáticos):
- Similaridade: o composto é um exemplo de enamina — as enaminas têm exatamente esse tipo de deslocalização (par de elétrons do N conjugado com
). - Contraste:
(amina ligada a um carbono saturado) NÃO tem deslocalização, porque não há dupla ligação adjacente. - Outro exemplo conhecido: anilina (
) — o lone pair do N se deslocaliza no anel aromático (ressonância).
Passo 8
Conclusão final (em linguagem direta e encorajadora):
- Sim — o composto
apresenta elétrons deslocalizados: o par não ligante do nitrogênio está conjugado com a dupla , gerando estruturas de ressonância (com e um carbono com carga parcial negativa). Essa é a mesma ideia das enaminas.
Resposta
Sim —
tem elétrons deslocalizados (o par do nitrogênio está conjugado com a dupla
).