Qual é a base mais forte?
a. etilamina ou anilina
b. íon etilamina ou etóxido \left(\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{O}^{-}\right)
c. íon fenolato ou íon etóxido

Passo 1

O enunciado pede para, em cada item, decidir qual das duas espécies químicas apresentadas é a base mais forte. As comparações são:
a) etilamina ou anilina;
b) íon etilamina ou etóxido \left(\mathrm{CH_{3}CH_{2}O^{-}}\right);
c) íon fenolato ou íon etóxido.
Informações fornecidas explicitamente: os pares de espécies a serem comparadas em (a), (b) e (c). Não há outras informações no enunciado, portanto vou usar conceitos gerais de acidez/basicidade, efeitos eletrônicos (ressonância, indutivo), eletronegatividade e solvatacão para comparar as bases.

Passo 2

Conceito central (aula rápida e amiga): o que significa “mais forte” como base?
  • Usamos a definição de Brønsted–Lowry: base é uma espécie que aceita prótons (H+).
  • Uma forma prática para comparar bases é olhar para a acidez de suas bases conjugadas (ou seja, para o pKa do ácido conjugado). A regra simples é: quanto maior o pKa do ácido conjugado, mais forte é a base. Isso porque um ácido conjugado com pKa alto é menos disposto a ceder H+, então sua base conjugada prefere existir como base (aceitar H+), logo é mais básica.
  • Exemplificando com símbolos: se B é base e BH^{+} seu ácido conjugado, a tendência de protonação depende do equilíbrio
BH^{+} \rightleftharpoons B + H^{+}.
Quanto maior for o \mathrm{p}K_a de BH^{+}, mais deslocado para a direita fica esse equilíbrio (mais fácil para B manter o par de elétrons e aceitar próton), logo B é mais forte.
  • Outros fatores que afetam basicidade: ressonância (delocaliza carga negativa ou o par de elétrons, diminuindo basicidade), eletronegatividade do átomo que carrega o par eletrônico (átomos mais eletronegativos seguram mais a carga, tornando a base mais fraca), efeitos indutivos, e solvatacão (espécies bem solvatadas ficam estabilizadas e menos reativas, diminuindo basicidade em solução protônica).

Passo 3

Item (a): comparar etilamina e anilina.
  • Espécies: etilamina = \mathrm{CH_{3}CH_{2}NH_{2}}; anilina = \mathrm{C_{6}H_{5}NH_{2}} (amino ligada a anel aromático).
  • Observação importante sobre o par de elétrons do N: em anilina, o par de elétrons da amina pode ser parcialmente delocalizado para o anel aromático por ressonância (forma simplificada: o par do N entra no sistema π do benzeno), o que reduz a densidade eletrônica disponível para aceitar um próton. Em etilamina não existe esse efeito de ressonância; o par de elétrons do N está mais “livre” para protonar.
  • Efeito indutivo: o grupo etil ( \mathrm{CH_{3}CH_{2}-}) doa elétrons levemente por efeito indutivo, aumentando um pouco a disponibilidade do par de elétrons do N em etilamina — isso também torna etilamina um pouco mais básica que amônia. No caso da anilina, o anel aromático pode, dependendo de substituintes, agir como retirada por ressonância do par do N (efeito dominantes de ressonância).
  • Dados de referência (úteis para “sentir” a diferença): o ácido conjugado da etilamina (etilamônio) tem \mathrm{p}K_a por volta de 10{,}6; o ácido conjugado da anilina (anilínio) tem \mathrm{p}K_a por volta de 4{,}6. Como o \mathrm{p}K_a do ácido conjugado da etilamina é muito maior, \mathrm{CH_{3}CH_{2}NH_{2}} é a base mais forte.
  • Conclusão para (a): etilamina é mais básica que anilina. (Resumo-prático: ressonância em anilina diminui a basicidade.)

Passo 4

Item (b): interpretar e comparar “íon etilamina” e etóxido \left(\mathrm{CH_{3}CH_{2}O^{-}}\right).
  • Interpretação adotada (sem perguntar): aqui “íon etilamina” será interpretado como o ânion resultante da desprotonação de uma amina (amida/íon amida), ou seja \mathrm{CH_{3}CH_{2}NH^{-}}. Essa é a interpretação consistente quando se compara íons com o etóxido (ambos ânions).
  • Espécies a comparar: íon etilamina (amida) = \mathrm{CH_{3}CH_{2}NH^{-}} versus etóxido = \mathrm{CH_{3}CH_{2}O^{-}}. Ambas são ânions carregados negativamente, capazes de aceitar próton (bases muito fortes).
  • Use o critério do \mathrm{p}K_a do ácido conjugado: o ácido conjugado de \mathrm{CH_{3}CH_{2}NH^{-}} é a amina neutra \mathrm{CH_{3}CH_{2}NH_{2}}, com \mathrm{p}K_a do ácido conjugado (ou seja, do próton ligado ao nitrogênio) por volta de 35. Já o ácido conjugado de \mathrm{CH_{3}CH_{2}O^{-}} é o álcool \mathrm{CH_{3}CH_{2OH}\!) (etanol) com \mathrm{p}K_a por volta de 16.
  • Comparação: como 35 (amônia/amina) é muito maior que 16 (álcool), o íon cuja conjugada tem \mathrm{p}K_a maior é a base mais forte. Portanto \mathrm{CH_{3}CH_{2}NH^{-}} (íon etilamina/amida) é muito mais básico que \mathrm{CH_{3}CH_{2}O^{-}} (etóxido).
  • Explicação química intuitiva: o nitrogênio tolera melhor a carga negativa em termos de “menos estabilização” do que oxigênio? Na verdade, oxigênio é mais eletronegativo e estabiliza melhor a carga negativa; além disso, etóxidos são melhor solvatados por interação H—bond (em meio protônico) do que amidas, o que estabiliza o etóxido e o torna menos reativo. Junto com o fato de que o ácido conjugado do amida é muito menos ácido (pKa maior), resultando numa base muito mais forte para o ânion de amina.
  • Conclusão para (b): o íon etilamina \left(\mathrm{CH_{3}CH_{2}NH^{-}}\right) é a base mais forte.

Passo 5

Item (c): comparar íon fenolato e íon etóxido.
  • Espécies: íon fenolato = \mathrm{C_{6}H_{5}O^{-}} (ou \mathrm{PhO^{-}}), íon etóxido = \mathrm{CH_{3}CH_{2}O^{-}}. Ambas são ânions oxigenados.
  • Efeito ressonância no fenolato: no íon fenolato a carga negativa no oxigênio é estabilizada por ressonância com o anel aromático — existem formas de ressonância que deslocam a carga para orto/para do anel. Essa delocalização estabiliza fortemente o íon fenolato, tornando sua base conjugada menos “ansiosa” por pegar um próton (ou seja, torna o íon fenolato menos básico).
  • No etóxido não existe essa delocalização/aromática; a carga está “localizada” no oxigênio do grupo etóxido, então é menos estabilizada por ressonância e, portanto, é uma base mais forte (mais disponível para aceitar próton).
  • Dados de referência: fenol tem \mathrm{p}K_a por volta de 10; etanol tem \mathrm{p}K_a por volta de 16. Como o ácido conjugado do etóxido (etanol) tem pKa maior, o etóxido é a base mais forte.
  • Conclusão para (c): íon etóxido \left(\mathrm{CH_{3}CH_{2}O^{-}}\right) é mais básico que íon fenolato \left(\mathrm{C_{6}H_{5}O^{-}}\right).

Passo 6

Recapitulando de forma bem objetiva e com a intuição:
  • Ressonância que delocaliza o par de elétrons ou a carga sempre diminui a basicidade (porque estabiliza a forma não protonada).
  • Átomos mais eletronegativos (como O) tendem a estabilizar melhor carga negativa, tornando ânions menos básicos que análogos em N quando comparados em casos onde o conjugado ácido tem pKa muito diferente.
  • Consultar pKa dos ácidos conjugados é a maneira mais direta e confiável para comparar basicidades em solução aquosa.

Resposta

a) etilamina ( \mathrm{CH_{3}CH_{2}NH_{2}})
b) íon etilamina ( \mathrm{CH_{3}CH_{2}NH^{-}})
c) íon etóxido ( \mathrm{CH_{3}CH_{2}O^{-}})

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