Quais dos seguintes compostos têm elétrons deslocalizados?
\mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CHCH}_{2} \mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}

Passo 1

O enunciado pergunta: “Quais dos seguintes compostos têm elétrons deslocalizados?” e fornece o composto \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CHCH}_{2}\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}.
Informações relevantes dadas pelo enunciado que vamos usar:
  • A fórmula estrutural do composto é \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}.
  • Há duas ligações duplas no mesmo esqueleto carbonado: uma entre os carbonos 1 e 2, e outra entre os carbonos 4 e 5 (vou numerar mentalmente de 1 a 5 ao longo da cadeia).

Passo 2

O que significa “elétrons deslocalizados”? Vou explicar passo a passo, de forma bem prática.
  • Elétrons deslocalizados são elétrons (normalmente elétrons \pi de ligações duplas) que não ficam restritos a apenas dois átomos; eles se espalham por um conjunto de átomos que têm orbitais p que se sobrepõem. Esse espalhamento é chamado de conjugação ou ressonância.
  • Para haver deslocalização efetiva precisamos de um caminho contínuo de orbitais p adjacentes — isto é, uma sequência do tipo dupla–simples–dupla (alternância), onde cada átomo no caminho tem um orbital p não-hibridizado (geralmente carbonos sp^2 ou sp).
  • Se em algum ponto o átomo é sp^3 (ligado com quatro ligações simples, sem orbital p disponível), essa continuidade é interrompida e os elétrons \pi não conseguem se deslocalizar através desse átomo.

Passo 3

Agora vamos analisar a hibridização de cada carbono do composto dado, porque isso nos diz se há orbitais p disponíveis para sobreposição contínua. Vou numerar os carbonos como C_1 a C_5 ao longo da cadeia:
  • C_1 pertence à ligação \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}, então C_1 é sp^2 (tem uma ligação dupla).
  • C_2 está na mesma dupla C_1=C_2, então C_2 é sp^2.
  • C_3 é o carbono do meio escrito como \mathrm{CH}_{2} que conecta as duas partes; ele tem duas ligações simples com carbonos e duas com hidrogênios, ou seja, quatro ligações simples — portanto C_3 é sp^3.
  • C_4 participa da segunda dupla \mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}, então C_4 é sp^2.
  • C_5 também é sp^2 (o outro átomo da segunda dupla).

Passo 4

Interpretação da hibridização para a delocalização:
  • Para que os elétrons \pi da primeira dupla ( C_1=C_2) se desloquem até a segunda dupla ( C_4=C_5), precisa haver um caminho de átomos com orbitais p sobrepostos conectando C_2 a C_4.
  • Mas C_3 é sp^3 — ele não tem um orbital p livre para participar da sobreposição \pi. Isso interrompe qualquer possibilidade de conjugação entre as duas duplas.
  • Consequência prática: as duas duplas são “isoladas” uma da outra. Cada dupla tem seus elétrons \pi localizados entre os dois carbonos que a formam; não há sistema \pi estendido sobre os cinco carbonos.

Passo 5

Comparação com um caso que SÍ tem delocalização, só para fixar a ideia:
  • Se tivéssemos \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2} (isto é, 1,3-pentadieno), os carbonos do meio seriam sp^2 e haveria uma sequência de sp^2 (orbital p) ao longo dos quatro carbonos, permitindo conjugação e deslocalização dos elétrons \pi. Ali sim os elétrons \pi se espalham pelo sistema conjugado.
  • No nosso caso dado, a presença do C_3 sp^3 impede isso.

Passo 6

Pequeno resumo prático para a prova (dicas rápidas):
  • Procure por alternância dupla–simples–dupla. Se houver, muito provavelmente há delocalização.
  • Verifique a hibridização dos átomos entre as duplas: se algum for sp^3, a conjugação está interrompida.
  • Lembre-se: mesmo que não haja delocalização entre duas duplas separadas, cada ligação dupla tem seus elétrons \pi localizados entre os dois carbonos da dupla — isso é normal e não é considerado “deslocalização” extensa.

Resposta

Nenhum — em \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CHCH}_{2}\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2} as duas duplas são isoladas (o carbono central é sp^3), portanto não há elétrons \pi deslocalizados ao longo do esqueleto.

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