Quais dos seguintes compostos têm elétrons deslocalizados?
Passo 1
O enunciado pergunta: “Quais dos seguintes compostos têm elétrons deslocalizados?” e fornece o composto
.
Informações relevantes dadas pelo enunciado que vamos usar:
Informações relevantes dadas pelo enunciado que vamos usar:
- A fórmula estrutural do composto é
. - Há duas ligações duplas no mesmo esqueleto carbonado: uma entre os carbonos 1 e 2, e outra entre os carbonos 4 e 5 (vou numerar mentalmente de 1 a 5 ao longo da cadeia).
Passo 2
O que significa “elétrons deslocalizados”? Vou explicar passo a passo, de forma bem prática.
- Elétrons deslocalizados são elétrons (normalmente elétrons
de ligações duplas) que não ficam restritos a apenas dois átomos; eles se espalham por um conjunto de átomos que têm orbitais que se sobrepõem. Esse espalhamento é chamado de conjugação ou ressonância. - Para haver deslocalização efetiva precisamos de um caminho contínuo de orbitais
adjacentes — isto é, uma sequência do tipo dupla–simples–dupla (alternância), onde cada átomo no caminho tem um orbital não-hibridizado (geralmente carbonos ou ). - Se em algum ponto o átomo é
(ligado com quatro ligações simples, sem orbital disponível), essa continuidade é interrompida e os elétrons não conseguem se deslocalizar através desse átomo.
Passo 3
Agora vamos analisar a hibridização de cada carbono do composto dado, porque isso nos diz se há orbitais
disponíveis para sobreposição contínua. Vou numerar os carbonos como
a
ao longo da cadeia:
-
pertence à ligação , então é (tem uma ligação dupla). -
está na mesma dupla , então é . -
é o carbono do meio escrito como que conecta as duas partes; ele tem duas ligações simples com carbonos e duas com hidrogênios, ou seja, quatro ligações simples — portanto é . -
participa da segunda dupla , então é . -
também é (o outro átomo da segunda dupla).
Passo 4
Interpretação da hibridização para a delocalização:
- Para que os elétrons
da primeira dupla ( ) se desloquem até a segunda dupla ( ), precisa haver um caminho de átomos com orbitais sobrepostos conectando a . - Mas
é — ele não tem um orbital livre para participar da sobreposição . Isso interrompe qualquer possibilidade de conjugação entre as duas duplas. - Consequência prática: as duas duplas são “isoladas” uma da outra. Cada dupla tem seus elétrons
localizados entre os dois carbonos que a formam; não há sistema estendido sobre os cinco carbonos.
Passo 5
Comparação com um caso que SÍ tem delocalização, só para fixar a ideia:
- Se tivéssemos
(isto é, -pentadieno), os carbonos do meio seriam e haveria uma sequência de (orbital ) ao longo dos quatro carbonos, permitindo conjugação e deslocalização dos elétrons . Ali sim os elétrons se espalham pelo sistema conjugado. - No nosso caso dado, a presença do
impede isso.
Passo 6
Pequeno resumo prático para a prova (dicas rápidas):
- Procure por alternância dupla–simples–dupla. Se houver, muito provavelmente há delocalização.
- Verifique a hibridização dos átomos entre as duplas: se algum for
, a conjugação está interrompida. - Lembre-se: mesmo que não haja delocalização entre duas duplas separadas, cada ligação dupla tem seus elétrons
localizados entre os dois carbonos da dupla — isso é normal e não é considerado “deslocalização” extensa.
Resposta
Nenhum — em
as duas duplas são isoladas (o carbono central é
), portanto não há elétrons
deslocalizados ao longo do esqueleto.