1. Em qual das seguintes misturas de solventes haverá ligação de hidrogênio intermolecular entre as diferentes moléculas de solvente: (a) Et2 O e THF; (b) EtOH e H2 O; (c) EtNH2 e Et2 O ? Apresente diagramas que mostrem as interações prováveis de ligação de hidrogênio.

Passo 1

O enunciado pede para identificar em quais misturas há ligação de hidrogênio intermolecular entre moléculas diferentes de solvente. O conteúdo é química de interações intermoleculares, mais especificamente ligação de hidrogênio. Para resolver, precisamos verificar em cada par de solventes (a)–(c) se há
1. um átomo eletronegativo (N, O ou F) com hidrogênios ligados (doador de H),
2. outro átomo eletronegativo com pares não ligantes (aceitador de H).

Passo 2

Critérios para existir ligação de hidrogênio (H-bond):
  • Deve haver pelo menos um grupo X–H (X = N, O ou F) capaz de doar H.
  • Deve haver no outro componente um átomo Y (Y = N, O ou F) com pares eletrônicos livres, capaz de aceitar o H.
Aplicando aos pares:
(a) Et2O e THF são ambos éteres – não têm H ligado a O, só pares livres. Logo, não há doadores.
(b) EtOH tem grupo O–H (doador) e H 2O tem O com pares livres (aceitador) e também O–H. Há doador e aceitador.
(c) EtNH 2 tem N–H (doador e par livre em N) e Et 2O tem O com pares livres (aceitador). Há doador e aceitador.

Passo 3

Conclusão sobre ligações de hidrogênio intermoleculares entre moléculas de solvente em cada mistura:
(a) sem H-bond
(b) com H-bond
(c) com H-bond

Passo 4

Diagramas das interações de H-bond (linhas tracejadas representam a ligação de hidrogênio):
Para (a) não existe H-bond, pois faltam doadores O–H ou N–H.
Para (b) EtOH e H 2O:
CH3CH2O!-!H ;cdots; H!-!O!-!H
ou em forma mais concisa:
EtOH: O!-!Hcdots O!-!H;(H2O)
Para (c) EtNH 2 e Et 2O:
CH3CH2N!H!-!H ;cdots; O!:!CH2CH3
ou
EtNH2: N!-!Hcdots O:;(Et2O)

Resposta

As misturas em que há ligação de hidrogênio intermolecular entre diferentes moléculas de solvente são
(b) EtOH e H 2O
(c) EtNH 2 e Et 2O

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