Quais das seguintes moléculas podem formar ligações de hidrogênio com outras moléculas do mesmo tipo: \mathrm{CH}_{3} \mathrm{~F}; \mathrm{CH}_{3} \mathrm{NH}_{2}; \mathrm{CH}_{3} \mathrm{OH}; \mathrm{CH}_{3} \mathrm{Br} ?
Teórica

Passo 1

O enunciado pede para identificar, entre as moléculas \mathrm{CH}_3\mathrm{F}, \mathrm{CH}_3\mathrm{NH}_2, \mathrm{CH}_3\mathrm{OH} e \mathrm{CH}_3\mathrm{Br}, quais conseguem formar ligações de hidrogênio entre moléculas idênticas. O conteúdo é ligações de hidrogênio: vamos ver quais têm hidrogênio ligado a X= F, O ou N (doador) e quais têm átomos X com pares livres (aceitador).

Passo 2

Critério geral para ligação de hidrogênio:
  1. Deve haver um hidrogênio ligado diretamente a um átomo muito eletronegativo ( X= F, O ou N) — isso faz dele um doador de próton parcial.
  2. Deve haver em outra molécula um átomo X com ao menos um par de elétrons livres — isso faz dele o aceitador.

Passo 3

Analisando \mathrm{CH}_3\mathrm{F}:
– O flúor tem pares livres e é eletronegativo, mas não existe H–F ligado à cadeia pois todos os hidrogênios estão em C.
– Logo, não há doação de H e mesmo podendo aceitar, não há quem doe.
Conclusão: não forma ligações de hidrogênio consigo mesma.

Passo 4

Analisando \mathrm{CH}_3\mathrm{Br}:
– O bromo também tem pares livres, mas é pouco eletronegativo e, além disso, não há H–Br na molécula (todos os H em C).
Conclusão: também não forma ligações de hidrogênio entre si.

Passo 5

Analisando \mathrm{CH}_3\mathrm{NH}_2:
– A molécula tem dois hidrogênios ligados ao nitrogênio (ligações N–H) que podem atuar como doadores.
– O nitrogênio possui um par livre, podendo atuar como aceitador.
Conclusão: cada molécula de \mathrm{CH}_3\mathrm{NH}_2 pode tanto doar quanto aceitar H, formando ligações de hidrogênio mútuas.

Passo 6

Analisando \mathrm{CH}_3\mathrm{OH}:
– Há um hidrogênio ligado ao oxigênio (O–H), ótimo doador.
– O oxigênio possui dois pares livres, ótimo aceitador.
Conclusão: moléculas de \mathrm{CH}_3\mathrm{OH} formam ligações de hidrogênio entre si.

Resposta

As moléculas que podem formar ligações de hidrogênio entre moléculas do mesmo tipo são \mathrm{CH}_3\mathrm{NH}_2 e \mathrm{CH}_3\mathrm{OH}.

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