Em qual das seguintes moléculas é mais provável que a ligação de hidrogênio tenha um papel importante na determinação das propriedades físicas: metano (
), hidrazina (
), fluoreto de metila (
) ou sulfeto de hidrogênio
? Justifique.
Passo 1
O enunciado pergunta: entre as quatro moléculas dadas — metano
, hidrazina
, fluoreto de metila
e sulfeto de hidrogênio
— em qual é mais provável que a ligação de hidrogênio tenha um papel importante nas propriedades físicas. As informações que temos explicitamente são as fórmulas dessas quatro moléculas. Não há outras informações (como dados experimentais) no enunciado.
Passo 2
O que é necessário para que exista ligação de hidrogênio relevante? Vou explicar devagar e com carinho, como se estivéssemos estudando juntos antes da prova.
-
Ligação de hidrogênio (H-bond) é uma interação intermolecular mais forte que forças de Van der Waals simples, mas mais fraca que uma ligação covalente. Ela ocorre quando um hidrogênio ligado covalentemente a um átomo bastante eletronegativo fica com carga parcial positiva e interage com um par de elétrons não ligantes (lone pair) de outro átomo eletronegativo.
-
Requisitos práticos para H-bond importante:
- Existência de um doador: um hidrogênio ligado a F, O ou N (ou às vezes muito fracamente a S). Esse hidrogênio fica bastante positivo.
- Existência de um aceitador: um átomo com pares de elétrons não ligantes (tipicamente F, O ou N) que possa interagir com esse H parcialmente positivo.
-
Porque F, O, N? São os mais eletronegativos e puxam elétrons do H, criando
no H e no átomo X, facilitando a atração . -
Valores aproximados de eletronegatividade (escala de Pauling) para termos uma ideia:
Esses números mostram por que um
ligado a
ou
fica bem polarizado; ligado a
ou
fica pouco polarizado.
Passo 3
Agora vamos analisar cada molécula com base nesses critérios — sempre pensando em doador (H ligado a F/O/N) e aceitador (átomo com par livres, idealmente F/O/N).
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Metano
: - Os hidrogênios estão ligados a carbono (
). Como e são parecidos, a ligação é praticamente apolar. Não há átomos com pares livres fortes (C não tem lone pairs úteis). - Conclusão preliminar: nenhum doador nem aceitador apropriado → ligação de hidrogênio não importante.
- Os hidrogênios estão ligados a carbono (
-
Fluoreto de metila
: - Existe flúor (
) com pares não ligantes — então teoricamente pode atuar como aceitador de H. - Porém, não há
ligado a ou dentro da mesma molécula: os H estão ligados a C. Assim, as moléculas não têm doadores fortes; a melhor interação possível seria que o F aceitasse H de outra molécula que fosse um bom doador (mas aqui não há). - Consequência: apenas interação muito fraca por “aceitação” de H de átomos C–H (muito improvável/praticamente negligenciável). Em termos práticos, H-bond pouco ou nada relevante.
- Existe flúor (
-
Sulfeto de hidrogênio
: - Tem ligações
, então há hidrogênios ligados a um heteroátomo. Mas não é alta ( ), bem próxima de , então a polarização do é fraca. - S tem pares não ligantes e pode aceitar alguma interação, mas a capacidade de doar e aceitar H-bonds fortes é muito menor que a de N/O/F.
- Resultado: pode haver interações de hidrogênio muito fracas e pontuais, mas não desempenham papel importante nas propriedades físicas em comparação com ligações de hidrogênio típicas.
- Tem ligações
-
Hidrazina
: - Cada nitrogênio tem um par de elétrons não ligantes (lone pair) e também ligações
. Logo, cada molécula tem sítios que podem atuar como doador ( ) e como aceitador (par livre de N). - Nitrogênio é suficientemente eletronegativo (
) para polarizar a , dando um no H e permitindo interação com outra molécula. - Portanto, hidrazina pode formar ligações de hidrogênio intermoleculares relativamente fortes (cada molécula pode tanto doar quanto aceitar), o que tende a aumentar coesão entre moléculas.
- Cada nitrogênio tem um par de elétrons não ligantes (lone pair) e também ligações
Passo 4
Como a ligação de hidrogênio afeta propriedades físicas? Explico passo a passo:
- Ligação de hidrogênio intermolecular aumenta a atração entre moléculas, então:
- ponto de ebulição e ponto de fusão aumentam em relação a moléculas semelhantes sem H-bond;
- viscosidade e solubilidade em água (quando a molécula pode H-ligar com água) também aumentam.
- Exemplo comparativo com pontos de ebulição (valores aproximados para evidenciar o efeito; todos em
):
- Repare: hidrazina tem ponto de ebulição muito maior que as outras (mesmo sendo de massa molecular não absurdamente maior). Isso é um sinal clássico de forte associação por H-bond.
Passo 5
Pequena imagem mental (sem desenhar): duas moléculas de hidrazina podem se ligar assim:
onde o H ligado a um N interage com o par livre do N da outra molécula. Isso forma cadeias ou redes intermoleculares; é esse tipo de associação que explica o
elevado e maior viscosidade/coesão.
Passo 6
Resumo e justificativa final: comparando os quatro compostos, apenas a hidrazina reúne claramente as duas condições importantes (H ligado a um átomo suficientemente eletronegativo — N — e átomos com pares livres para aceitar a ligação). As demais moléculas ou não têm doadores apropriados (
,
) ou têm doadores fracos (
), portanto a ligação de hidrogênio não é decisiva para suas propriedades físicas.
Resposta
hidrazina (
)