Quais das seguintes moléculas são capazes de formar ligações de hidrogênio com outra molécula igual? Quais são capazes de formar ligações de hidrogênio com a molécula de água?
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{NH}_{2}

Passo 1

O enunciado pergunta sobre capacidade de formar ligações de hidrogênio de duas maneiras: entre duas moléculas iguais de metilamina, \mathrm{CH}_{3}\mathrm{NH}_{2}, e entre \mathrm{CH}_{3}\mathrm{NH}_{2} e água. O conteúdo envolvido é identificação de doadores e aceitadores de ligações de hidrogênio, usando a regra de que só átomos de hidrogênio ligados a átomos muito eletronegativos (O, N ou F) podem atuar como doadores, e que átomos desses elementos com pares eletrônicos livres podem atuar como aceitadores.

Passo 2

Na molécula de metilamina, \mathrm{CH}_{3}\mathrm{NH}_{2}, o nitrogênio possui um par de elétrons não compartilhados e está ligado a dois hidrogênios. Logo, cada molécula tem dois sítios doadores N\text{–}H e um sítio aceitador (o par livre em N).

Passo 3

Para que duas moléculas iguais formem ligação de hidrogênio entre si, uma delas deve doar um H ligado ao nitrogênio, e a outra deve usar o par livre em seu nitrogênio para aceitar esse H. Como \mathrm{CH}_{3}\mathrm{NH}_{2} possui ambos os sítios, ela pode, sim, autoassociar-se por ligações de hidrogênio, formando dímeros ou redes mais extensas.

Passo 4

Na água, \mathrm{H}_{2}\mathrm{O}, cada oxigênio tem dois pares livres e dois hidrogênios ligados, atuando também como doadora e aceitadora. Isso significa que \mathrm{CH}_{3}\mathrm{NH}_{2} pode doar H de sua função N\text{–}H para um par livre de O da água, e o O da água pode doar H para o par livre de N da metilamina. Portanto, metilamina forma ligações de hidrogênio tanto doadora quanto aceitora em relação à água.

Resposta

\mathrm{CH}_{3}\mathrm{NH}_{2} forma ligações de hidrogênio com outra molécula igual e também forma ligações de hidrogênio com a molécula de água.

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