Quais das seguintes moléculas são capazes de formar ligações de hidrogênio com outra molécula igual? Quais são capazes de formar ligações de hidrogênio com a molécula de água?
\left(\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2}\right)_{3} \mathrm{~N}

Passo 1

O enunciado pede para analisarmos a capacidade de formação de ligações de hidrogênio de uma molécula de tri(etil)amina, \mathrm{(CH_3CH_2)_3N}, seja entre duas moléculas idênticas (auto-associação) ou entre ela e uma molécula de água. O conteúdo é forças intermoleculares, mais especificamente ligações de hidrogênio, que ocorrem quando há um hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo (doador) interagindo com um par de elétrons livres em outro átomo eletronegativo (aceptor).

Passo 2

Primeiro, identifiquemos na molécula \mathrm{(CH_3CH_2)_3N} quais átomos podem atuar como doadores ou aceptores de ligação de hidrogênio. Há um átomo de nitrogênio com um par de elétrons livres, mas não há nenhum hidrogênio ligado diretamente ao nitrogênio.

Passo 3

Para auto-associação ( \mathrm{(CH_3CH_2)_3N} com igual), seria preciso que cada molécula tivesse um hidrogênio ligado a N, O ou F para doar à outra. Como não existe N–H, O–H ou F–H, não há doador e, portanto, não ocorre ligação de hidrogênio entre duas moléculas de tri(etil)amina.

Passo 4

Agora avaliaremos a interação com a água. A molécula de água tem dois hidrogênios ligados a oxigênio \mathrm{O–H}, ou seja, é dona de hidrogênios que podem se ligar a pares de elétrons livres em átomos eletronegativos. O nitrogênio da tri(etil)amina tem par de elétrons livres, podendo atuar como aceptor. Logo, a água pode doar um de seus hidrogênios à amina, formando uma ligação de hidrogênio do tipo \mathrm{H\!-\!O\cdots N:}
onde “ \cdots” indica a ligação de hidrogênio entre o hidrogênio da água e o par de elétrons do nitrogênio.

Resposta

A molécula \mathrm{(CH_3CH_2)_3N} não forma ligações de hidrogênio com outra molécula igual, pois lhe faltam hidrogênios ligados a um átomo eletronegativo.
Ela forma ligações de hidrogênio com a água, atuando como aceptora do hidrogênio vindo do grupo \mathrm{O–H} da água.

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