Quais das seguintes moléculas são capazes de formar ligações de hidrogênio com outra molécula igual? Quais são capazes de formar ligações de hidrogênio com a molécula de água?
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Cl}

Passo 1

O enunciado pergunta sobre a molécula \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{Cl}: (i) se ela pode formar ligações de hidrogênio com outra igual e (ii) se pode formar ligações de hidrogênio com água. O conteúdo é ligações de hidrogênio, e vamos precisar dos critérios de dador e aceitador.

Passo 2

Uma ligação de hidrogênio ocorre quando temos
– um átomo de hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo (tipicamente F, O ou N), que atua como dador D\!-\!H, e
– um par de elétrons não ligante em outro átomo eletronegativo (F, O ou N), que atua como aceitador A.

Passo 3

Na molécula \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{Cl}:
– Todos os hidrogênios estão ligados a carbono, não a F, O ou N. Logo, não há hidrogênios dadores de ligação de hidrogênio.
– O átomo de cloro tem pares não ligantes, mas sua eletronegatividade e polarização são muito mais fracas que as de F, O ou N; na prática ele não funciona como aceitador significativo de ligação de hidrogênio.

Passo 4

(i) Como não há átomos D–H adequados nem aceitadores eficazes, \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{Cl}$ **não forma** ligações de hidrogênio com outra molécula igual. (ii) Embora a água possa atuar como dadora de hidrogênio, o cloro da \(\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{Cl} não é aceitador forte o suficiente; portanto não ocorre ligação de hidrogênio água→ \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{Cl}.)

Resposta

A molécula \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{Cl} não forma ligações de hidrogênio nem com outra igual nem com água.

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