Qual das seguintes moléculas tem um momento de dipolo mais elevado? Explique.
BrBr

(a)
BrBr

(b)

Passo 1

O enunciado pede para comparar os momentos de dipolo de duas isômeros de 1,2-dibromoeteno representados em SMILES:
(a) Br/C=C/Br
(b) Br/C=C\backslash Br
O conteúdo envolvido é estereoquímica (cis–trans) e soma vetorial de dipolos (química orgânica e momento de dipolo).

Passo 2

Interpretamos a estereoquímica via SMILES. Quando as barras nos dois lados da dupla estão iguais ("/" e “/”), temos o isômero cis (Z), pois os átomos de bromo ficam do mesmo lado do plano da dupla. Quando são diferentes ("/" e \textbackslash), é o isômero trans (E), com os bromos em lados opostos.

Passo 3

Cada ligação C–Br é polar, com densidade eletrônica deslocada para o bromo ( \mathrm{Br} é mais eletronegativo que \mathrm{C}), gerando um vetor de dipolo \vec\mu_{\mathrm{C-Br}} apontando de \mathrm{C} para \mathrm{Br}.

Passo 4

No isômero cis as duas ligações C–Br estão viradas para o mesmo lado, de modo que seus vetores de dipolo se somam:
\vec\mu_{\text{cis}} \;=\;\vec\mu_{\mathrm{C-Br},1}+\vec\mu_{\mathrm{C-Br},2}\quad(\text{grande})
No isômero trans eles estão em direções opostas e praticamente se cancelam:
\vec\mu_{\text{trans}} \;=\;\vec\mu_{\mathrm{C-Br},1}+\bigl(-\vec\mu_{\mathrm{C-Br},1}\bigr)\approx \vec0

Passo 5

Como o momento de dipolo total é o módulo da soma vetorial, o cis (a) terá \mu grande, enquanto o trans (b) terá \mu\approx0.

Resposta

(a)

Exercícios relacionados