Qual das seguintes moléculas tem um momento de dipolo mais elevado? Explique.
(a)
(b)
(a)
(b)
Passo 1
O enunciado pede para comparar os momentos de dipolo de duas isômeros de
-dibromoeteno representados em SMILES:
(a)
(b)
O conteúdo envolvido é estereoquímica (cis–trans) e soma vetorial de dipolos (química orgânica e momento de dipolo).
Passo 2
Interpretamos a estereoquímica via SMILES. Quando as barras nos dois lados da dupla estão iguais ("/" e “/”), temos o isômero cis (Z), pois os átomos de bromo ficam do mesmo lado do plano da dupla. Quando são diferentes ("/" e
), é o isômero trans (E), com os bromos em lados opostos.
Passo 3
Cada ligação C–Br é polar, com densidade eletrônica deslocada para o bromo (
é mais eletronegativo que
), gerando um vetor de dipolo
apontando de
para
.
Passo 4
No isômero cis as duas ligações C–Br estão viradas para o mesmo lado, de modo que seus vetores de dipolo se somam:
No isômero trans eles estão em direções opostas e praticamente se cancelam:
Passo 5
Como o momento de dipolo total é o módulo da soma vetorial, o cis (a) terá
grande, enquanto o trans (b) terá
.
Resposta
(a)