Selecione, em cada um dos seguintes pares, o composto que será convertido no brometo de alquila correspondente, mais rapidamente, ao ser tratado com brometo de hidrogênio. Explique os motivos da sua escolha.
(e) 1-Metilciclopentanol ou ciclo-hexanol

Passo 1

O enunciado pede para comparar a velocidade de reação com HBr de dois álcoois e escolher qual dá mais rapidamente o brometo de alquila. O conteúdo é reação de álcool com haleto de hidrogênio, que segue em geral mecanismo SN1 . Para resolver vamos (1) classificar cada álcool quanto ao tipo de carbono ligado ao –OH e (2) comparar a estabilidade dos carbocátions formados, pois essa etapa é a determinante da velocidade.

Passo 2

Classificação dos álcoois:
– 1-Metilciclopentanol: o carbono com –OH liga-se a dois carbonos do anel e a um grupo metila, além do oxigênio, logo é um álcool terciário ( 3^circ).
– Ciclo-hexanol: o carbono com –OH liga-se a dois carbonos do anel e a um hidrogênio, logo é um álcool secundário ( 2^circ).

Passo 3

Mecanismo geral da reação com HBr via SN1 :
1. Protonação do –OH pelo HBr gerando –OH 2^+.
2. Saída de água formando carbocátion (etapa lenta, determinante da velocidade).
3. Ataque do brometo Br^- ao carbocátion, dando o brometo de alquila.

Passo 4

Comparação da estabilidade dos carbocátions:
– Carbocátion terciário é mais estável que secundário devido a efeitos indutivos e de hiperconjugação.
– O carbocátion formado a partir de 1-metilciclopentanol (terciário) é portanto mais estável que o carbocátion ciclo-hexil (secundário).

Passo 5

Como na via SN1 a etapa lenta depende da estabilidade do carbocátion, o álcool que gera o carbocátion mais estável reage mais rápido.

Resposta

1-Metilciclopentanol, pois gera um carbocátion terciário ( 3^circ) mais estável e, portanto, sofre reação com HBr mais rapidamente que o ciclo-hexanol secundário ( 2^circ).

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