Selecione, em cada um dos seguintes pares, o composto que será convertido no brometo de alquila correspondente, mais rapidamente, ao ser tratado com brometo de hidrogênio. Explique os motivos da sua escolha.
(d) 2-Metilbutano ou 2-butanol
(d) 2-Metilbutano ou 2-butanol
Passo 1
O enunciado pede para comparar a velocidade com que 2-metilbutano e 2-butanol são convertidos em seus brometos de alquila ao reagir com HBr. O conteúdo aqui é o mecanismo de substituição nucleofílica em meio ácido: só um composto tem um grupo que possa sair e gerar um carbocátion.
Passo 2
O
-metilbutano é um alcano sem nenhum grupo funcional que possa ser protonado para virar um bom grupo de saída. Em meio de HBr ele não gera carbocátion nem sofre substituição nucleofílica, portanto praticamente não reage.
Passo 3
O
-butanol possui um grupo
. Em meio fortemente ácido (HBr), primeiro ocorre protonação do oxigênio:
A seguir sai
, gerando um carbocátion secundário em C2, que é razoavelmente estável. Finalmente o íon
ataca o carbocátion, dando o brometo:
Passo 4
Só o
-butanol tem um grupo que vira facilmente água (bom grupo de saída) e forma um carbocátion que é atacado por
. O alcano
-metilbutano não reage, de modo que a conversão mais rápida é a do
-butanol.
Resposta
O
-butanol.