Qual seria o produto majoritário da reação do 2-metil-2-buteno com cada um dos seguintes reagentes:
Br 2 / H 2 O ;

Passo 1

Então, o enunciado diz o seguinte: a gente tem o alceno 2-metil-2-buteno (que é o composto
CH3C(CH3)=CHCH3
) e vai reagir com Br₂ em meio aquoso (Br₂/H₂O). O assunto aqui é Reações de Adição Electrofílica em alquenos, mais especificamente a formação de halohidrinas. Para resolver, vamos precisar entender:
  1. Como o Br₂ interage com a dupla ligação (π) do alceno.
  2. O papel da água atacando o intermediário.
  3. A regioquímica (Markovnikov invertido, ou seja, onde vai o Br e onde vai o OH).
A partir do próximo passo, partimos para a resolução de fato!

Passo 2

Mecanismo – etapa 1 (formação do bromônio):
Quando o alceno encontra Br₂, a ligação π nucleofílica ataca um átomo de bromo, formando um íon bromônio de três membros (um ciclobromônio). Funciona assim:
• O par de elétrons da dupla ligação ataca Br–Br, gera Br⁺ e Br⁻.
• O Br⁺ fica ligado simultaneamente aos dois carbonos da antiga dupla, criando um anel de três átomos (ciclobromônio).
Esse passo explica como você forma um “anelzinho” positivo que vai guiar a próxima etapa.

Passo 3

Mecanismo – etapa 2 (ataque da água):
No bromônio, a carga positiva está melhor distribuída, mas um dos carbonos fica mais “carbocatiônico” (aquele mais substituído, porque estabiliza carga melhor).
Aqui, o carbono 2 (o que tem dois CH₃) é mais estável que o carbono 3 (que tem só um CH₃). Logo, a água (H₂O, nucleófilo) ataca o carbono 2, abrindo o anel de bromônio.
Resultado parcial:
• No C-2 fica ligado um grupo –OH₂⁺ (a água protonada).
• No C-3 fica o Br.
Importante: o ataque é anti ao bromo que estava “do outro lado” do anel, mas como pede só o produto majoritário, a gente não precisa desenhar cada estereoisômero – geralmente dá mistura racêmica.

Passo 4

Mecanismo – etapa 3 (desprotonação):
A água que se ligou ao carbono 2 está com carga +1 (–OH₂⁺). Outra molécula de água do meio retira um próton (H⁺), gerando o grupo hidroxila (–OH) e liberando H₃O⁺. Assim finalizamos a halohidrina.
Resumo do produto:
• No carbono 2 (o mais substituído) fica –OH.
• No carbono 3 fica –Br.
• Gera um álcool terciário em C-2 com bromo no C-3.

Resposta

O produto majoritário é a 3-bromo-2-metilbutan-2-ol, cuja fórmula estrutural pode ser escrita em LaTeX como:
BrCH(CH3)C(OH)(CH3)CH3
ou, de forma condensada:
boxed3-bromo-2-metilbutan-2-ol

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