Qual seria o produto principal da reação do 2-metilbut-2-eno com cada um dos seguintes reagentes?
; seguido por
Passo 1
Beleza, o enunciado pede o produto principal da reação do 2-metilbut-2-eno com BH₃/THF seguido de H₂O₂/HO⁻.
Conteúdo: é uma reação de hidroboracão-oxidação de alceno.
O que precisamos:
Conteúdo: é uma reação de hidroboracão-oxidação de alceno.
O que precisamos:
- Entender que na hidroboracão o B-H adiciona ao duplo-ligação de forma síncrona (sin).
- Saber que o boro (BH₂) vai no carbono menos impedido (anti-Markovnikov), o H vai no mais substituído.
- Depois a oxidação troca BH₂ por OH, mantendo regiênercia e estereoquímica sin.
Passo 2
Vamos à teoria passo a passo:
- Mecanismo de hidroboracão: o BH₃ aproxima do C=C e, em um só passo, o H se liga ao C mais substituído e o BH₂ ao C menos substituído.
- Por que anti-Markovnikov? Porque o complexo com menor impedimento estérico se forma quando o B vai pro carbono com menos grupos volumosos.
- Depois, em presença de H₂O₂/HO⁻, o B é oxidado e viramos BH₂ → OH, sem mudar onde ele estava.
- Como a adição foi síncrona, H e OH entram do mesmo lado (sin), mas aqui a questão pede só o produto, não a estereo.
Passo 3
Identificando o nosso alceno:
2-metilbut-2-eno = CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃.
– O carbono da direita da dupla (CH–) tem só um substituinte orgânico (CH₃), é o menos impedido.
– Logo, o BH₂ entra nele e, após oxidação, vira OH lá.
– O H final vai no carbono da esquerda da dupla (C(CH₃)), que é o mais substituído.
2-metilbut-2-eno = CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃.
– O carbono da direita da dupla (CH–) tem só um substituinte orgânico (CH₃), é o menos impedido.
– Logo, o BH₂ entra nele e, após oxidação, vira OH lá.
– O H final vai no carbono da esquerda da dupla (C(CH₃)), que é o mais substituído.
Resposta
O produto principal é o álcool anti-Markovnikov:
3-hidroxi-2-metilbutano, cuja fórmula estrutural é
3-hidroxi-2-metilbutano, cuja fórmula estrutural é