Qual seria o produto principal da reação do 2-metilbut-2-eno com cada um dos seguintes reagentes?
BH3 / THF; seguido por H2 O2 / HO^-

Passo 1

Beleza, o enunciado pede o produto principal da reação do 2-metilbut-2-eno com BH₃/THF seguido de H₂O₂/HO⁻.
Conteúdo: é uma reação de hidroboracão-oxidação de alceno.
O que precisamos:
  1. Entender que na hidroboracão o B-H adiciona ao duplo-ligação de forma síncrona (sin).
  2. Saber que o boro (BH₂) vai no carbono menos impedido (anti-Markovnikov), o H vai no mais substituído.
  3. Depois a oxidação troca BH₂ por OH, mantendo regiênercia e estereoquímica sin.

Passo 2

Vamos à teoria passo a passo:
  1. Mecanismo de hidroboracão: o BH₃ aproxima do C=C e, em um só passo, o H se liga ao C mais substituído e o BH₂ ao C menos substituído.
  2. Por que anti-Markovnikov? Porque o complexo com menor impedimento estérico se forma quando o B vai pro carbono com menos grupos volumosos.
  3. Depois, em presença de H₂O₂/HO⁻, o B é oxidado e viramos BH₂ → OH, sem mudar onde ele estava.
  4. Como a adição foi síncrona, H e OH entram do mesmo lado (sin), mas aqui a questão pede só o produto, não a estereo.

Passo 3

Identificando o nosso alceno:
2-metilbut-2-eno = CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃.
– O carbono da direita da dupla (CH–) tem só um substituinte orgânico (CH₃), é o menos impedido.
– Logo, o BH₂ entra nele e, após oxidação, vira OH lá.
– O H final vai no carbono da esquerda da dupla (C(CH₃)), que é o mais substituído.

Resposta

O produto principal é o álcool anti-Markovnikov:
3-hidroxi-2-metilbutano, cuja fórmula estrutural é
CH3;;CH(CH3);;CH(OH);;CH3,

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