Qual seria o produto da reação do 3-metilbut-1-eno com cada um dos seguintes reagentes?
; seguido por
Passo 1
Beleza, vamos recapitular: a questão diz que a gente tem o alceno 3-metilbut-1-eno (que é o CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₃) e vai reagir com Hg(OAc)₂ e H₂O, seguido de NaBH₄. O conteúdo aqui é oxi-mercuração-desmercuração de alcenos, que serve pra hidratar sem rearranjos. Pra resolver, a gente vai usar a regra de Markovnikov e o mecanismo de formação do íon mercurínio, depois a substituição do Hg por H com NaBH₄.
Passo 2
Oxi-mercuração é o seguinte lance: o Hg²⁺ (do Hg(OAc)₂) se liga ao duplo carbono, formando um intermediário chamado íon mercurínio, que é tipo um triângulo onde o mercúrio “abraça” os dois carbonos do C=C. Essa etapa não gera carbocátions livres, então evita rearranjos estranhos.
Passo 3
Depois que o íon mercurínio tá formado, a água (H₂O) ataca o carbono mais substituído do duplo (regra de Markovnikov). No nosso caso, o duplo fica entre o C1 (CH₂) e o C2 (CH–), e o C2 já é secundário e tem um grupo metil adjacente. Então a água chega no C2, abrindo o triângulo de mercúrio.
Passo 4
Aí a gente tem um intermediário organomercurial com –OH ligado ao C2 e Hg(OAc) ligado ao C1. Na segunda etapa (desmercuração) entra o NaBH₄, que troca o Hg(OAc) por um átomo de hidrogênio. O resultado final é a adição de H e OH ao nosso antigo C=C, seguindo Markovnikov.
Passo 5
Juntando tudo, o –OH ficou no C2 do 3-metilbut-1-eno. Isso gera o álcool que se chama 3-metilbutan-2-ol, com fórmula estrutural:
Resposta
O produto é o álcool 3-metilbutan-2-ol.