Qual seria o produto da reação do 3-metilbut-1-eno com cada um dos seguintes reagentes? em meio ácido
Passo 1
Beleza, vamos recapitular o que o exercício pede.
Enunciado resumido: “Qual é o produto da reação do 3-metilbut-1-eno com H₂O em meio ácido?”
Conteúdo: hidratação ácida de alcenos, ou seja, adição eletrofílica de água ao duplo‐ligação.
O que vamos precisar:
Saber que primeiro o alceno é protonado (mecanismo de adição eletrofílica).
Entender formação e estabilidade de carbocátions (Markovnikov + possível rearranjo).
Ver como a água ataca o carbocátion e forma o álcool.
Passo 2
Protonação do alceno
O par π da dupla‐ligação do 3-metilbut-1-eno ataca um próton (H⁺) do meio ácido.
Em qual carbono o H⁺ se liga? A regra de Markovnikov diz que o H vai para o carbono que gera o carbocátion mais estável.
Escrevendo o 3-metilbut-1-eno:
– Se o H⁺ se liga ao C-1: forma cátion em C-2 (secundário).
– Se o H⁺ se liga ao C-2: forma cátion em C-1 (primário, bem menos estável).
Logo, vale a primeira opção: formamos um carbocátion secundário em C-2.
Passo 3
Possível rearranjo para cátions mais estáveis
Carbocátions adoram ficar o mais estável possível. O câtion secundário em C-2 pode sofrer um rearranjo por migração de hidreto (H⁻) do carbono vizinho (C-3), gerando um carbocátion terciário em C-3.
Mecanismo simples do hidreto shift:
Este carbocátion terciário é mais estável e, portanto, majoritário antes da água atacar.
Passo 4
Ataque da água no carbocátion
Uma molécula de água (nuceleófilo) vai atacar o centro positivo (o carbocátion terciário em C-3), ligando‐se a ele:
Aqui “R” representa a parte da cadeia (CH₃–CH₂–).
Passo 5
Desprotonação e formação do álcool
Por fim, outra molécula de água (ou o meio) retira um H⁺ do grupo –OH₂⁺, dando o álcool neutro:
Resposta
O produto principal é o álcool terciário formado após rearranjo, ou seja: