Qual seria o produto principal da reação do 2-metilbut-2-eno com cada um dos seguintes reagentes?
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Passo 1
Beleza, aqui a gente tem o alceno 2-metilbut-2-eno reagindo primeiro com Hg(OAc)₂ e H₂O e, depois, com NaBH₄. Esse é o clássico esquema de oxymercuração-demercuração, que é um modo de hidratar alcenos (adicionar H and OH) seguindo a regra de Markovnikov, mas sem aqueles rearranjos malucos de carbocátion.
O que vamos usar:
- A regra de Markovnikov (o OH vai no carbono mais substituído)
- O mecanismo de oxymercuração (formação de íon mercurínio, ataque da água, depois remoção do Hg com NaBH₄)
Passo 2
Teoria rapidinha do oxymercuração-demercuração:
- Hg(OAc)₂ (mercurioⅡ) se aproxima da dupla ligação e forma um anel de mercurínio (íon mercurínio) – parecido com um cicloaduto, só que com Hg no lugar de um carbono.
- Isso torna a ligação C=C bem eletrofílica, aí a água (H₂O) ataca o carbono mais “possuído” de cargas positivas Parcialmente, ou seja, o mais substituído, seguindo Markovnikov.
- Você fica com um alcóxi–mercurio intermedário.
- NaBH₄ faz a desmercuração, substituindo o HgOAc por H e deixando o OH no lugar certinho, sem rearranjar nada.
O lance chave: sem formação livre de carbocátion, então nada de cavalo de troia de rearranjos.
Passo 3
No nosso caso, o 2-metilbut-2-eno é assim (em “string”):
O carbono da dupla ligado a dois grupos metila (aquele que tem CH₃ e CH₃) é mais substituído (quase um terciário), então a água ataca ali. Depois a gente faz NaBH₄ e tira o Hg, ficando com o OH justo nesse carbono.
Passo 4
O produto principal é, portanto, o álcool terciário onde o OH ficou no carbono 2 e ainda tem um metil lá. Em nome IUPAC:
Estruturalmente:
Resposta
2-metilbutan-2-ol (hidratação Markovnikov via oxymercuração-demercuração).