A síntese do éster propanoato de metila é obtida pela reação entre um ácido
e um álcool
na presença de gotas de
, enquanto o éster octanoato de etila é formado por um ácido
e álcool
também na presença de gotas de
.
a) Escreva a estrutura química e o nome dos reagentes
e
possíveis para a formação dos ésteres acima.
b) Qual é o papel de
nas reações acima?
c) O ácido A apresenta ponto de ebulição de
enquanto seu produto, o propanoato de metila, apresenta ponto de ebulição igual a
. Explique o motivo dessa diferença.
a) Escreva a estrutura química e o nome dos reagentes
b) Qual é o papel de
c) O ácido A apresenta ponto de ebulição de
Passo 1
O enunciado pede para identificar os reagentes de duas reações de esterificação de Fischer (síntese de ésteres por reação de ácido carboxílico com álcool em meio ácido), depois explicar o papel do catalisador ácido e, por fim, justificar a diferença de ponto de ebulição entre o ácido propanoico e o éster metílico correspondente.
Passo 2
Para o propanoato de metila temos:
– ácido :
, nome “ácido propanoico”
– álcool :
, nome “metanol”
– catalisador :
concentrado (ácido sulfúrico)
– ácido
– álcool
– catalisador
Para o octanoato de etila temos:
– ácido :
, nome “ácido octanoico”
– álcool :
, nome “etanol”
– catalisador : o mesmo ácido sulfúrico concentrado
– ácido
– álcool
– catalisador
Passo 3
O papel de
é atuar como catalisador ácido:
- protona o oxigênio carbonílico do ácido, tornando o carbono mais eletrofílico;
- facilita a nucleofilia do álcool e a saída de água;
- acelera o equilíbrio de esterificação sem ser consumido.
Passo 4
O ácido propanoico tem
porque forma dímeros por ligações de hidrogênio intermoleculares muito fortes. O propanoato de metila
não pode doar H–bond e só faz dipolo-dipolo, logo suas forças intermoleculares são bem mais fracas, resultando em ponto de ebulição menor.
Resposta
a)
A: (ácido propanoico)
B: (metanol)
C: concentrado (ácido sulfúrico)
D: (ácido octanoico)
E: (etanol)
A:
B:
C:
D:
E:
b)
é catalisador ácido: protona o carbonila, facilita ataque do álcool e saída de água, acelerando a esterificação.
c) O ácido pode formar dímeros por ligações de hidrogênio fortes, elevando seu ponto de ebulição, enquanto o éster só faz dipolo-dipolo, com forças intermoleculares mais fracas e menor
.