A síntese do éster propanoato de metila é obtida pela reação entre um ácido A e um álcool \mathbf{B} na presença de gotas de \mathbf{C}, enquanto o éster octanoato de etila é formado por um ácido \mathbf{D} e álcool \mathbf{E} também na presença de gotas de \mathbf{C}.
a) Escreva a estrutura química e o nome dos reagentes \mathbf{A}, \mathbf{B}, \mathbf{C}, \mathbf{D} e \mathbf{E} possíveis para a formação dos ésteres acima.
b) Qual é o papel de \mathbf{C} nas reações acima?
c) O ácido A apresenta ponto de ebulição de 141^{\circ} \mathrm{C} enquanto seu produto, o propanoato de metila, apresenta ponto de ebulição igual a 80^{\circ} \mathrm{C}. Explique o motivo dessa diferença.

Passo 1

O enunciado pede para identificar os reagentes de duas reações de esterificação de Fischer (síntese de ésteres por reação de ácido carboxílico com álcool em meio ácido), depois explicar o papel do catalisador ácido e, por fim, justificar a diferença de ponto de ebulição entre o ácido propanoico e o éster metílico correspondente.

Passo 2

Para o propanoato de metila temos:
– ácido \mathbf{A}: \mathrm{CH_3-CH_2-COOH}, nome “ácido propanoico”
– álcool \mathbf{B}: \mathrm{CH_3OH}, nome “metanol”
– catalisador \mathbf{C}: \mathrm{H_2SO_4} concentrado (ácido sulfúrico)
Para o octanoato de etila temos:
– ácido \mathbf{D}: \mathrm{CH_3-(CH_2)_6-COOH}, nome “ácido octanoico”
– álcool \mathbf{E}: \mathrm{CH_3-CH_2OH}, nome “etanol”
– catalisador \mathbf{C}: o mesmo ácido sulfúrico concentrado

Passo 3

O papel de \mathbf{C} \mathrm{H_2SO_4} é atuar como catalisador ácido:
  1. protona o oxigênio carbonílico do ácido, tornando o carbono mais eletrofílico;
  2. facilita a nucleofilia do álcool e a saída de água;
  3. acelera o equilíbrio de esterificação sem ser consumido.

Passo 4

O ácido propanoico tem T_\mathrm{eb}=141^\circ\mathrm{C} porque forma dímeros por ligações de hidrogênio intermoleculares muito fortes. O propanoato de metila T_\mathrm{eb}=80^\circ\mathrm{C} não pode doar H–bond e só faz dipolo-dipolo, logo suas forças intermoleculares são bem mais fracas, resultando em ponto de ebulição menor.

Resposta

a)
A: \mathrm{CH_3-CH_2-COOH} (ácido propanoico)
B: \mathrm{CH_3OH} (metanol)
C: \mathrm{H_2SO_4} concentrado (ácido sulfúrico)
D: \mathrm{CH_3-(CH_2)_6-COOH} (ácido octanoico)
E: \mathrm{CH_3-CH_2OH} (etanol)
b) \mathrm{H_2SO_4} é catalisador ácido: protona o carbonila, facilita ataque do álcool e saída de água, acelerando a esterificação.
c) O ácido pode formar dímeros por ligações de hidrogênio fortes, elevando seu ponto de ebulição, enquanto o éster só faz dipolo-dipolo, com forças intermoleculares mais fracas e menor T_\mathrm{eb}.

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