Sobre acidos e bases orgânicas, pede-se:
Comparando agora o ion hidroxila (OH^prime), o fenolato (C6 H3 O^circ) e o ion metoxila ( CH3 O ), qual a ordem crescente de basicidade destas três espécies? Para variar, justifique sua reposta, explicitando o conceito (definição) de acidez e basicidade utilizado.

Passo 1

Beleza, o enunciado quer que a gente compare a basicidade de três ânions: o ion hidroxila OH^-, o ion fenolato C6H5O^- e o ion metoxila CH3O^-. O conteúdo é ácido-base orgânico e vamos precisar da definição de base (teoria de Brønsted–Lowry), além dos efeitos de ressonância e efeito indutivo para entender como cada substituinte afeta a estabilidade do ânion e, consequentemente, sua basicidade.

Passo 2

Definição de base (Brønsted–Lowry): é toda espécie que aceita prótons ( H^+). Quanto mais “disponível” estiver o par de elétrons no átomo que vai capturar o próton, maior a basicidade. Em termos práticos, ânions mais desestabilizados (com carga muito concentrada) são bases mais fortes, pois eles “querem” se livrar dessa carga negativa ao pegar um H ^+.

Passo 3

Analisando o efeito ressonante no fenolato C6H5O^-:
• O par de elétrons do oxigênio se distribui entre o anel aromático via ressonância:
C6H5O^-; rightarrow; estruturas ressonantes no anel
Isso estabiliza bastante a carga negativa, tornando o ânion menos “ansioso” por pegar um próton. Logo, fenolato é o menos básico dos três.

Passo 4

Comparando OH^- e CH3O^-:
• No metóxido CH3O^-, o grupo metila é doador de elétrons por efeito indutivo (+I), empurrando densidade eletrônica para o oxigênio. Isso deixa o oxigênio mais carregado negativamente, aumentando a basicidade.
• No hidróxido OH^-, não há doação extra de elétrons; a carga negativa fica só no oxigênio. Portanto, OH^- é menos básico que CH3O^-, mas mais básico que o fenolato.

Passo 5

Organizando em ordem crescente de basicidade (do mais fraco para o mais forte):
  1. Fenolato C6H5O^- (resonância estabiliza muito a carga)
  2. Hidroxila OH^- (carga só no O, sem efeito doador)
  3. Metoxila CH3O^- (efeito +I da metila aumenta a densidade no O)

Resposta

Em ordem crescente de basicidade:
C6H5O^- < OH^- < CH3O^-

Exercícios relacionados