Sobre acidos e bases orgânicas, pede-se:
Sabendo-se que o acetileno (HC=CH) e a água possuem pKa iguais, respectivamente, a 25 e 15,74 , a reação entre o HC equiv CH e NaOH ocorre? Mostre a reaçāo completa e justifique sua resposta.

Passo 1

Beleza, resumo o que a gente tem: o exercício é sobre ácidos e bases orgânicas. A pergunta é se o acetileno (HC≡CH), que tem pKa ≃ 25, reage com NaOH (cuja base conjugada, o H₂O, tem pKa ≃ 15,74). Para resolver, a gente vai precisar entender pKa, comparar forças ácidas e bases, e ver para que lado o equilíbrio vai.

Passo 2

Antes de qualquer coisa, recapitula a teoria:
  • pKa é uma medida de “força” de ácido. Quanto menor o pKa, mais forte o ácido.
  • Quando um ácido AH reage com uma base B⁻, o equilíbrio favorece a formação do lado com o ácido mais fraco (pKa maior).
  • A constante de equilíbrio pode ser estimada por
Krm eq = 10^;pKa,;conjugado de B⁻ ;-; pKa,;AH
No nosso caso, AH = HC≡CH (pKa = 25) e B⁻ = OH⁻, cujo ácido conjugado é H₂O (pKa = 15,74).

Passo 3

Escrevendo a reação de ácido-base:
HC≡CH + OH⁻ ;<=ftharpoons; HC≡C⁻ + H₂O
Aqui HC≡CH doa um H⁺ para o OH⁻ e vira o íon acetilureto (HC≡C⁻).

Passo 4

Agora calcula (ou pelo menos estima) a posição do equilíbrio:
Krm eq = 10^;pKa,;H₂O ;-; pKa,;HC≡CH = 10^15,74 ;-; 25 = 10^-9,26 approx 5,5times 10^-10
Como , o equilíbrio fica MUITO pro lado dos reagentes (HC≡CH + OH⁻).

Passo 5

Significado informal: “O lance é que a água (H₂O) é bem mais ácida que o acetileno, então o OH⁻ não é forte o suficiente para arrancar o H do HC≡CH de jeito significativo. Quase nada de acetilureto se forma.”

Resposta

Não, praticamente não ocorre reação. A equação seria
HC≡CH + OH⁻ ;<=ftharpoons; HC≡C⁻ + H₂O,
porém o indica que o equilíbrio fica quase 100% à esquerda, sem consumo significativo de HC≡CH.

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