Para as substâncias abaixo, indique qual é a base mais forte.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{OH} ou \mathrm{CH}_{3} \mathrm{SH}

Passo 1

Resumo do enunciado: queremos saber qual das duas substâncias, \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OH} ou \mathrm{CH}_{3}\mathrm{SH}, atua como base mais forte em meio aquoso. Para isso vamos usar o conceito de que, em água, a força de uma base neutra está relacionada à força de seu ácido conjugado: quanto maior o p K_a do ácido conjugado, mais fraco é esse ácido e, portanto, mais forte é a base correspondente.

Passo 2

Identificamos os ácidos conjugados e seus pK_a aproximados em água:
\mathrm{CH}_{3}\mathrm{OH} \leftrightarrow \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OH}_{2}^{+}, pK_a \approx -1{,}7 \mathrm{CH}_{3}\mathrm{SH} \leftrightarrow \mathrm{CH}_{3}\mathrm{SH}_{2}^{+}, pK_a em torno de -6 a -7

Passo 3

Comparando os p K_a dos ácidos conjugados, vemos que
-1{,}7 > -7
ou seja, \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OH}_{2}^{+} é um ácido mais fraco do que \mathrm{CH}_{3}\mathrm{SH}_{2}^{+}. Logo, sua base conjugada ( \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OH}) é mais forte que \mathrm{CH}_{3}\mathrm{SH}.

Passo 4

Intuitivamente, em água o oxigênio protonado (–O H_{2} ^{+}) é melhor estabilizado por solvatação do que o enxofre protonado (–S H_{2} ^{+}). Além disso, a maior eletroafinidade do oxigênio torna a base \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OH} mais eficaz em retirar prótons em meio aquoso.

Resposta

\mathrm{CH}_{3}\mathrm{OH} é a base mais forte.

Exercícios relacionados