Qual das substâncias a seguir tem um estereoisômero aquiral?
2,4-dibromopentano

Passo 1

O enunciado pergunta “Qual das substâncias a seguir tem um estereoisômero aquiral?”, e menciona a 2,4-dibromopentano. Isso é um exercício de isomeria estereoisomérica, onde a gente vai precisar:
  1. Identificar quantos centros estereogênicos (quirais) o composto tem.
  2. Ver quantos estereoisômeros teóricos surgem (2^n).
  3. Verificar se existe algum deles que seja aquiral (um composto meso, por ter plano de simetria).

Passo 2

Desenhando a estrutura da 2,4-dibromopentano em LaTeX:
ceCH3CH(Br)CH2CH(Br)CH3
Repare que há dois carbonos ligados a Br (o C-2 e o C-4). Cada um deles é um centro estereogênico, pois estão ligados a quatro substituintes diferentes (H, Br, restos de cadeia de cada lado).

Passo 3

Teoricamente, com 2^n = 2^2 = 4 centros quirais, o número máximo de estereoisômeros seria
Isso inclui pares de enantiômeros (R,R)↔(S,S) e possivelmente um par adicional (R,S)↔(S,R), mas esse par pode coincidir se houver simetria interna.

Passo 4

Agora vamos ver simetria interna. A 2,4-dibromopentano tem um plano que passa pelo carbono central (C-3) e reflete o lado do C-2 no lado do C-4. Ou seja, a configuração (R,S) é sobreponível à (S,R) por reflexão nessa linha de simetria. Esse isômero (R,S) é aquiral e chamamos de composto meso.

Resposta

A substância 2,4-dibromopentano possui um estereoisômero aquiral, que é o meso-(2R,4S)-2,4-dibromopentano.

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