Qual das substâncias a seguir tem um estereoisômero aquiral?
2,4-dibromopentano
2,4-dibromopentano
Passo 1
O enunciado pergunta “Qual das substâncias a seguir tem um estereoisômero aquiral?”, e menciona a 2,4-dibromopentano. Isso é um exercício de isomeria estereoisomérica, onde a gente vai precisar:
- Identificar quantos centros estereogênicos (quirais) o composto tem.
- Ver quantos estereoisômeros teóricos surgem (2^n).
- Verificar se existe algum deles que seja aquiral (um composto meso, por ter plano de simetria).
Passo 2
Desenhando a estrutura da 2,4-dibromopentano em LaTeX:
Repare que há dois carbonos ligados a Br (o C-2 e o C-4). Cada um deles é um centro estereogênico, pois estão ligados a quatro substituintes diferentes (H, Br, restos de cadeia de cada lado).
Passo 3
Teoricamente, com
centros quirais, o número máximo de estereoisômeros seria
Isso inclui pares de enantiômeros (R,R)↔(S,S) e possivelmente um par adicional (R,S)↔(S,R), mas esse par pode coincidir se houver simetria interna.
Passo 4
Agora vamos ver simetria interna. A 2,4-dibromopentano tem um plano que passa pelo carbono central (C-3) e reflete o lado do C-2 no lado do C-4. Ou seja, a configuração (R,S) é sobreponível à (S,R) por reflexão nessa linha de simetria. Esse isômero (R,S) é aquiral e chamamos de composto meso.
Resposta
A substância 2,4-dibromopentano possui um estereoisômero aquiral, que é o meso-(2R,4S)-2,4-dibromopentano.