Qual das substâncias a seguir tem um estereoisômero aquiral?
2,3-dicloro-2,3-dimetilbutano
2,3-dicloro-2,3-dimetilbutano
Passo 1
Beleza, o exercício pede para a gente descobrir se a molécula de 2,3-dicloro-2,3-dimetilbutano tem algum estereoisômero que seja aquiral. O assunto aqui é estereoquímica: identificação de centros quirais, cálculo de estereoisômeros possíveis e reconhecimento de composto meso. Para resolver vamos precisar
- identificar quantos centros estereogênicos (quirais) existem;
- usar a fórmula 2^n para ver quantos estereoisômeros cabem;
- verificar se há simetria interna que gere um isômero meso (aquilo que “anula” a quiralidade).
Passo 2
Primeiro, desenha mentalmente o esqueleto do butano (4 carbonos em linha) e nos carbonos 2 e 3 estão:
– um Cl e um CH₃ ligados a cada um desses átomos de C;
– além disso, cada um tem também um H (porém oculta no nome).
Isso faz de C-2 e C-3 dois centros quirais, porque cada C está ligado a quatro substituintes diferentes: H, Cl, CH₃ e a cadeia restante.
– um Cl e um CH₃ ligados a cada um desses átomos de C;
– além disso, cada um tem também um H (porém oculta no nome).
Isso faz de C-2 e C-3 dois centros quirais, porque cada C está ligado a quatro substituintes diferentes: H, Cl, CH₃ e a cadeia restante.
Passo 3
Como temos n = 2 centros quirais, o número máximo de estereoisômeros seria 2² = 4. Mas nem sempre aparecem todos esses 4 porque, às vezes, um par de centros forma um meso. O meso é um isômero com centros quirais porém que, pela existência de um plano de simetria interna, fica aquiral (não rota a luz polarizada).
Passo 4
No 2,3-dicloro-2,3-dimetilbutano dá para imaginar um plano que passa bem no meio da molécula, dividindo C-2 e C-3. Se C-2 for R e C-3 for S (ou vice-versa), a metade esquerda é imagem espelhada da direita. Isso faz com que esse isômero específico seja meso, sem atividade óptica.
Os outros pares são (2R,3R) e (2S,3S), que formam um par de enantiômeros (são quirais).
Os outros pares são (2R,3R) e (2S,3S), que formam um par de enantiômeros (são quirais).
Resposta
O estereoisômero aquiral é o composto meso, ou seja, o (2R,3S)-2,3-dicloro-2,3-dimetilbutano (que é igual ao (2S,3R) pela simetria interna).