Qual das substâncias a seguir tem um estereoisômero aquiral?
2,3-dibromopentano
2,3-dibromopentano
Passo 1
Beleza, o enunciado pede pra achar, entre as substâncias dadas, aquela que tem um estereoisômero aquiral. Aqui só temos o 2,3-dibromopentano.
Conteúdo envolvido: estereoisomeria óptica, centro quiral e composto meso.
O que vamos usar:
Conteúdo envolvido: estereoisomeria óptica, centro quiral e composto meso.
O que vamos usar:
- Contar quantos centros quirais o 2,3-dibromopentano tem.
- Calcular quantos estereoisômeros ele pode formar.
- Verificar se algum deles é meso (ou seja, aquiral por ter plano de simetria interna).
Passo 2
Desenhando a estrutura geral do 2,3-dibromopentano:
Os carbonos 2 e 3 são ligados a quatro substituintes diferentes (H, Br, cadeia à esquerda e cadeia à direita), então cada um deles é um centro quiral.
Passo 3
Quando você tem
centros quirais isolados, teoricamente surgem
estereoisômeros. Aqui
, logo
estereoisômeros possíveis.
Mas nem todos precisam ser quirais: existe o caso do composto meso, que é uma combinação em que um centro é e o outro é
, de modo que a molécula inteira fica com um plano de simetria interna e, por isso, é aquiral.
Mas nem todos precisam ser quirais: existe o caso do composto meso, que é uma combinação em que um centro é
Passo 4
No 2,3-dibromopentano, basta você escolher a configuração ® no carbono 2 e (S) no carbono 3 (ou vice-versa) de forma que o “lado esquerdo” da molécula fique espelho do “lado direito”. Essa forma é o meso-2,3-dibromopentano, que não desvia a luz polarizada (é aquiral).
Resposta
O 2,3-dibromopentano possui um estereoisômero aquiral: o meso-2,3-dibromopentano.