Qual das substâncias a seguir tem um estereoisômero aquiral?
2,3-dibromopentano

Passo 1

Beleza, o enunciado pede pra achar, entre as substâncias dadas, aquela que tem um estereoisômero aquiral. Aqui só temos o 2,3-dibromopentano.
Conteúdo envolvido: estereoisomeria óptica, centro quiral e composto meso.
O que vamos usar:
  • Contar quantos centros quirais o 2,3-dibromopentano tem.
  • Calcular quantos estereoisômeros ele pode formar.
  • Verificar se algum deles é meso (ou seja, aquiral por ter plano de simetria interna).

Passo 2

Desenhando a estrutura geral do 2,3-dibromopentano:
CH3-CHBr-CHBr-CH2-CH3
Os carbonos 2 e 3 são ligados a quatro substituintes diferentes (H, Br, cadeia à esquerda e cadeia à direita), então cada um deles é um centro quiral.

Passo 3

Quando você tem centros quirais isolados, teoricamente surgem estereoisômeros. Aqui , logo estereoisômeros possíveis.
Mas nem todos precisam ser quirais: existe o caso do composto meso, que é uma combinação em que um centro é e o outro é , de modo que a molécula inteira fica com um plano de simetria interna e, por isso, é aquiral.

Passo 4

No 2,3-dibromopentano, basta você escolher a configuração ® no carbono 2 e (S) no carbono 3 (ou vice-versa) de forma que o “lado esquerdo” da molécula fique espelho do “lado direito”. Essa forma é o meso-2,3-dibromopentano, que não desvia a luz polarizada (é aquiral).

Resposta

O 2,3-dibromopentano possui um estereoisômero aquiral: o meso-2,3-dibromopentano.

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