Qual das substâncias a seguir tem um estereoisômero aquiral?
2,3-diclorobutano

Passo 1

Beleza, aqui o enunciado é: “Qual das substâncias a seguir tem um estereoisômero aquiral? 2,3-diclorobutano.” Isso cai em estereoquímica (quiralidade e isomeria óptica). Para resolver, vamos precisar:
  1. desenhar a estrutura do 2,3-diclorobutano;
  2. identificar quantos centros quirais ele tem;
  3. ver quantos estereoisômeros surgem (regra );
  4. entender o que é um isômero meso (que é aquiral mesmo tendo centros quirais).

Passo 2

Primeiro, a estrutura do 2,3-diclorobutano é:
CH3 - CHCl - CHCl - CH3
Nos carbons 2 e 3 temos cada um um átomo de Cl, um H, um radical metil ( 2^2 = 4 ) e outro grupo metileno. Logo, são dois centros quirais ( ). Pela regra , o número máximo de estereoisômeros seria

Passo 3

Na prática aparecem 4 “configurações” possíveis:
(2R,3R), (2S,3S), (2R,3S) e (2S,3R). Dessas,
  • (2R,3R) e (2S,3S) são par de enantiômeros (imagens de espelho, ambos quirais);
  • (2R,3S) e (2S,3R) na verdade são o mesmo composto (sobreponíveis) e chamamos de isômero meso.
O tal isômero meso tem um plano de simetria interna: se você cortar no meio, as metades se refletem. Isso faz com que o composto não desvie a luz polarizada – ou seja, seja aquiral.

Passo 4

Para ver rapidinho em projeção de Fischer (lado a lado, sem giro):
Meso (2R,3S) = (2S,3R): & CH3 & H & - & Cl & C2 & Cl & - & H & CH3 &
Repare que há um plano que passa pelo meio, trocando esquerda↔direita e deixando tudo igual. Esse detalhe garante que ele seja aquiral.

Resposta

O 2,3-diclorobutano possui um isômero meso (configuração ) que é aquiral.

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