Qual das substâncias a seguir tem um estereoisômero aquiral?
2,3-diclorobutano
2,3-diclorobutano
Passo 1
Beleza, aqui o enunciado é: “Qual das substâncias a seguir tem um estereoisômero aquiral? 2,3-diclorobutano.” Isso cai em estereoquímica (quiralidade e isomeria óptica). Para resolver, vamos precisar:
- desenhar a estrutura do 2,3-diclorobutano;
- identificar quantos centros quirais ele tem;
- ver quantos estereoisômeros surgem (regra
); - entender o que é um isômero meso (que é aquiral mesmo tendo centros quirais).
Passo 2
Primeiro, a estrutura do 2,3-diclorobutano é:
Nos carbons 2 e 3 temos cada um um átomo de Cl, um H, um radical metil (
) e outro grupo metileno. Logo, são dois centros quirais (
). Pela regra
, o número máximo de estereoisômeros seria
Passo 3
Na prática aparecem 4 “configurações” possíveis:
(2R,3R), (2S,3S), (2R,3S) e (2S,3R). Dessas,
(2R,3R), (2S,3S), (2R,3S) e (2S,3R). Dessas,
- (2R,3R) e (2S,3S) são par de enantiômeros (imagens de espelho, ambos quirais);
- (2R,3S) e (2S,3R) na verdade são o mesmo composto (sobreponíveis) e chamamos de isômero meso.
O tal isômero meso tem um plano de simetria interna: se você cortar no meio, as metades se refletem. Isso faz com que o composto não desvie a luz polarizada – ou seja, seja aquiral.
Passo 4
Para ver rapidinho em projeção de Fischer (lado a lado, sem giro):
Repare que há um plano que passa pelo meio, trocando esquerda↔direita e deixando tudo igual. Esse detalhe garante que ele seja aquiral.
Resposta
O 2,3-diclorobutano possui um isômero meso (configuração
≡
) que é aquiral.